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comme des produits d'oxydation de cet alcaloïde. A ces deux bases, qui 

 ont même composition, nous avons donné les noms d'à et de p-oxycincho- 

 nine. 



A l'époque à laquelle remonte notre travail (1887) l'élude de la consti- 

 tution de la cinclionine était à peine ébauchée, tandis qu'aujourd'hui cette 

 constitution est établie avec une quasi certitude. Nous pensions que l'OH 

 de la cinchonine était de nature phénoli([ue et que l'oxygène des oxycin- 

 chonines devait faire partie d'un second OH également phénolique, intro- 

 duit dans la molécule par le moyen d'un dérivé sulfoné formé transitoire- 

 ment. 



Mon étude récente concernant l'aclion de HBr sur la cinchonine (' ) m'a 

 fait songer à soumettre les oxycinchonines a et ^ à l'action du même réactif. 

 Je pensais que si l'opinion émise par Jungfleisch et moi était exacte, je 

 devais obtenir des bases hydrobromées différentes de l'hydrobroniocincho- 

 nine, renfermant notamment un oxygène en plus que cette dernière. J'ai 

 songé également à soumettre les oxycinchonines à l'action de SO^H^ 

 étendu de son poids d'eau, selon la méthode employée autrefois par Jung- 

 fleisch et moi (loc. cit.). J'espérais obtenir ainsi de nouvelles oxycincho- 

 nines. La première partie de ces études a porté sur l'a-oxycinchonine. 



L'étude de l'action de HBr sur l'a-oxycinchonine m'a montré que ce 

 composé se comporte comme la cinchonine et ses isomères; il y a produc- 

 tion d'hydrobromocinchonine. D'autre part, il n'y a pas isomérisation de 

 l'a-oxycinchonine; les bases qui accompagnent l'hydrobromocinchonine 

 sont des isomères de la cinchonine et ces isomères sont les mêmes que ceux 

 qui se forment dans l'action de HBr sur celte dernière base. 



L'acide SO^H" agit sur l'a-oxycinchoniue comme sur la cinchonine en 

 donnant les mêmes isomères. 



A quel endroit de la molécule se fixe l'atome d'oxygène surajouté à la 

 cinchonine? Pour répondre à cette question, considérons la formule de 

 constitution de la cinchonine (formule I) : 



CRî— CH — HC 

 H'C 





CH' 



CH' 



I. 



'^ICH — CH 



OH 



/ \ 

 \ / 



./' 



1\ 



CH' 

 I 

 CHOH 



I CH 

 I OU 



II. 



III. 



(') Comptes rendus, t. 166, 1918, p. 76. 



