SÉANCE DU 27 JANVIER 1 9 1 3 . 333 



chlorocyclopentanone; les rendements sont voisins de 5o pour 100. Cette 

 cétone chlorée, qui est liquide, a pour densité, à i4°, 1 ^70 et pour indice de 

 réfraction, à i4° et par rapport à la raie D, 1 ,4782, ce qui donne pour la 

 réfraction moléculaire 28,26, alors que la réfraction moléculaire théorique 

 est égale à 28, 1 3. 



Cyclopejitartone-i-ol-i C 5 H 8 J . — L'atome de chlore est très mobile 

 dans la monochlorocyclopentanone; l'eau, à ioo°, seule ou en présence 

 de carbonate de baryum, l'hydrolyse en donnant la cétone-alcool corres- 

 pondante. Cette dernière constitue un liquide sirupeux, bouillant vers 8o° 

 sous i2 mm , ne cristallisant pas à — 23° et dont la densité est égale à 1,1680. 

 Très soluble dans l'eau et tous les dissolvants usuels, elle donne, en solution, 

 une coloration brun rougeàtre avec la potasse et une coloration rouge 

 violacée avec le perchlorure de fer. Elle possède une certaine acidité qui 

 fait virer au rouge le lackmoïde. Avec la phénylhydrazine, elle donne une 

 phénylhydrazone constituée par de belles aiguilles jaunâtres, fusibles 

 à i42°-i43°, peu solubles à froid dans le benzène. Avec l'acétate de semi- 

 carbazide, elle fournit une semicarbazone se présentant sous forme d'une 

 poudre jaune, insoluble dans l'alcool ordinaire, se décomposant vers 170 

 sans fondre. 



Lorsqu'on oxyde la cyclopentanolone par le permanganate de potassium 



à 1 pour 100 et à la température ordinaire, on obtient, avec un très bon 



rendement, de l'acide glutarique. Ce fait établit la constitution de ce 



nouveau composé, et par suite celle de la chlorocyclopentanone dont il 



dérive : _ 



CH 2 CH» CH 2 



IPC 

 H 2 C 



,co 



CIICI 



ll 2 C 



H-C 



CO 

 CHOU 



H 2 C 

 IPG 



CO OH 

 C001I 



Cyclopentênone C ; H c O. — Cette cétone non saturée prend naissance 

 lorsqu'on essaye de distiller à la pression ordinaire la chlorocyclopenta- 

 none, ce qui provoque le départ d'acide chlorhydrique. On arrive au même 

 résultat, mais avec un meilleur rendement, lorsqu'on chauffe le dérivé 

 chloré en présence d'un excès de diéthylaniline : 



CH 2 



H , c /\ co 



H 2 C 



CH 2 

 |12C /\ co 



— »- 



CIICI 



HC 



Cil 



