SÉANCE DU IO FÉVRIER I<)l3. 4s5 



II. Nous sommes parvenus à réaliser, dans des conditions excellentes, 

 l'hydrogénation directe de divers éthers de V acide phénylacétique, qui sont 

 transformés intégralement, sans aucune perte ni aucune formation secon- 

 daire, en éthers correspondants de Y acide cyclohexylacétique 



C 6 II".CH 2 .C0 2 H. 



Les éthers phénylacétiques ont été préparés par la méthode d'Emile 

 Fischer, en chauffant l'acide phénylacétique avec un excès des diversalcools 

 primaires forméniques, en présence de quelques centièmes d'acide sulfu- 

 rique concentré : les rendements sont excellents. 



L'hydrogénation a été pratiquée avec un grand excès d'hydrogène sur 

 un nickel très actif, maintenu à i8o" : on obtient dans tous les cas, du pre- 

 mier coup, un éther cyclohexylacétique pur, qui est, à froid, absolument 

 inattaqué par le mélange sulfonitrique. L'action du métal peut se prolonger 

 indéfiniment sans affaiblissement appréciable. 



Parmi les éthers obtenus ainsi, seul l'éther éthyUque avait été isolé par 

 une autre voie. 



III. Les éthers cyclohexylacéliques sont des liquides incolores, moins 

 denses que l'eau, dont l'odeur, non désagréable tout d'abord, imprègne les 

 objets et les vêtements d'une façon très désagréable et très persistante, par 

 suite d'une saponification lente en acide libre d'odeurs butyriques. 



Le cyclohexylacèlale de méthyle bout à 200°-202° (corr.). On a 

 d\ = o, 9961. 



A i4°, on a d['' = 0,9896 et «„ = 1,459; on en déduit comme pouvoir 

 réfringent R D = 43, 2 (calculé 43, o). 



Le cyclohexylacèlale d % êthyle bout à 2ii -2i2° (corr.). On a trouvé 

 d' = 0,9626. 



A ï4°, on a r/ ( ' '= 0,9037 et n D =i,45i; d'où R M = 47,84 (calculé 



47,89)- 



Darzens avait préparé cet éther en hydrogénanl sur le nickel V acide 



cyclohexéne-acétique, obtenu lui-même à partir de la cyclohexanone ('). 



Freundler l'avait également isolé, par élhérification directe, de l'acide 



cyclohexylacétique et avait indiqué le même point d'ébullition ('-). 



(') Darzens, Comptes rendus, t. 144, 1900, p. 33o. 



{-) Freundler, Bull, Soc. chim., 3° série, t. XXXV, 1906, p. 5^6. 



