SÉANCE DU IO FÉVRIER IC)l3. 471 



donnait naissance à un mélange de cyclopentane, de cyclopentanol et de 

 cyclopentylcyclopentanone. Il nous â paru intéressant de soumettre la cam- 

 phorone à la même hydrogénation. Bouveault ('), en faisant la synthèse 

 de ce composé, en a fixé définitivement la constitution qui est celle 

 de la méthyl-i-isopropylidène-3-cyclopentanone-2 



CO 



IPG CH* 

 Dihvdrocamphorone ou mét/iy/- 1 -isopropyl-3-cyclopentanone-2, : 



CO 



/t.n- 

 CH J — HC/ yCH — CH\ CH 3- 



H J C CH' 



La camphorone, qui nous a servi de matière première et qui a été préparée 

 par nous en partant du camphorate de chaux, bouillait à i97°-2o3° sous la 

 pression atmosphérique. Soumise à l'action du nickel réduit et de l'hydro- 

 gène, à la température de i3o°, elle s'est transformée quantitativement en 

 dihydrocamphorone, liquide à odeur de menthone, bouillant à i82°-i83°. 

 Cette célone est identique à celle préparée à l'aide d'autres méthodes par 

 Semmler ( 2 ) et par Wallach ( 3 ). Les points d'ébullition sont semblables et 

 les points de fusion de la semicarbazone (i97°-io,8 ) et de l'oxime(78°)sont 



concordants. 



CH* 



/ S \ /CH 3 



Méthvl- 1 - isopropyl-3 - cyclopentane CH' — HC\ /CH — CH\ . — 



H 2 C CH- 

 Ce carbure prend naissance lorsqu'on hydrogène, à la température de 280 , 

 par la méthode au nickel, la camphorone ou la dihydro camphorone. On 

 constate la formation d'eau dans la réaction, le groupement CO étant 

 remplacé par le groupement CH 2 . Le méthylisopropyl cyclopentane cons- 

 titue un liquide, à odeur terpénique, bouillant à i32°-i34° (^ ( »= 0,773; 

 n° 9 = 1 ,425o; R.M. trouvée = 4î ,72; calculée = 4i )4 2 )- 



Nous avons pu préparer ce carbure par une autre voie en partant du 

 méthyl-i-isopropyl-3-cyclopentanol-2, obtenu en réduisant la dihydrocam- 



(') Bulletin de la Société chimique de France, t. XXIII. p. 160. 



(-) Ann. der Chemie, t. CCCXXVI1, p. 106. 



( 3 ) Berichte der deut. chem. Gesell., t. XXXVII, p. 236. 



