SÉANCE DU 3 MARS igi3. 713 



nonique. MM. Bœyer et Villiger, qui, à l'occasion de leurs recherches sur 

 les propriétés basiques de l'oxygène, se sont occupés de ce phénomène, 

 l'ont désigné sous le nom d' ' halochromie (D. ch. G., t. XXXIV, p. 2679; 

 t. XXXV, p. 1189, 3o2o). Les dérivés du triphénylméthane et de la diben- 

 zalacétone ont surtout fait l'objet de travaux à ce point de vue. 



Les produits de condensation de la phénylisoxazolone avec les aldéhydes, ou isoxazol- 

 indogénides (Wahl et Me ver, Comptes rendus, t. 146, p. 638. — Meyer, Comptes 

 rendus, t. 155, p. 843) sont halochromes, car ils se dissolvent dans l'acide sulfurique 

 concentré avec des colorations variées, plus intenses que celles des colorants eux- 

 mêmes : j'ai mentionné déjà l'influence de la nature et de la position des auxochromes 

 introduits dans la molécule sur la couleur de ces solutions. Les quelques exemples 

 suivants rendent manifeste cette influence : 



Composé. Couleur. Solution sulfurique. 



2-oxy-i-benzalphénylisoxazolone Jaune d'or Rouge foncé 



2-méthoxybenzaIphénylisoxazolone Jaune foncé Rouge orangé foncé 



2-acétoxybenzaIphénylisoxazolone Jaune clair Rouge orangé 



2-oxy-3-méthoxybenzalphénylisoxazolone. Jaune paille Rouge grenat foncé 



4-oxybenzalphénylisoxazolone Jaune foncé Jaune foncé. 



4-mélhoxybenzalphénylisoxazolone Jaune Jaune 



4-oxy-3-méthoxybenzalphénylisoxazolone. Jaune orangé Orangé rouge. 



Les dérivés dont Vauxochrome est situé en ortho par rapport au chromo- 

 pliore CH = C. . . , donnent des solutions sulfuriques dont la coloration est beaucoup 

 plus foncée que celles des isomères para correspondants. 



En ce qui concerne les colorations produites avec SO'H-, des observations du même 

 ordre peuvent être faites pour différents groupes d'indogénides : en particulier, les 

 pyrazolindogénides (Tambor, D. ch. G., t. XXXIII, p. 864), les carbindogénides 

 (Kostanecki et ses élèves, Ibid., t. \\X, p. ii83, 2i38, 2947), les thio-indogénides 

 (Frieulaender, Mon., t. XXX, p. 347 )■ et c.. sont halochromes. et présentent les mêmes 

 relations que ci-dessus; celles-ci ne paraissent cependant pas avoir été mentionnées 

 expressément jusqu'ici, les auteurs ne s'étant pas préoccupés de rechercher quel rap- 

 port peut exister entre la coloration donnée par SO'II 5 et la constitution du produit 

 étudié. 



Partant de ces considérations, je me suis proposé de rechercher si, 

 comme les dérivés de la dibenzalacétone, etc., les indogénides, et en parti- 

 culier, les isoxazol-indogénides, peuvent donner de véritables combinaisons 

 colorées avec les acides et les sels métalliques, comparables ainsi aux sels 

 d'oxonium, de carbonium, etc., de Beeyer. Cette hypolbèse est vérifiée 

 par l'expérience. 



Si l'on fait passer un courant de gaz chlorhydrique sec sur le pipéronal- 

 phénylisoxazolone, par exemple, en suspension dans le benzène ou le chlo- 



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