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nérée, que l'isomérisation s'est produite dans la proportion de 5o pour 100. 

 Il y a donc là un nouveau cas de migration de l'atome d'halogène. 



Étant donné que la cétone résultant de la migration possède un point 

 d'ébullition plus élevé que celui de la dichlorométhyléthylcétone, on en 

 peut conclure que les deux atomes de chlore n'y sont pas fixés au même 

 atome de carbone et il paraît, dès lors, logique d'admettre, pour le produit 

 de transposition, la constitution suivante : 



CH 2 Cl - CO - CH Cl — CH» 



qui correspond à la migration d'un atome de chlore de i en 3. Or 

 Vladesco, en traitant la méthyléthyl cétone par le chlore, obtint une cétone 

 dihalogénée à laquelle il attribua la constitution CH'— CO — CCI 2 — CH 3 

 {Bull. Soc. ch., 3 e série, t. VI, p. 83o). Mais Faworsky et Desbout 

 (././. pr. Ch., 2 e série, t. LT, p. 4^9, et Bull. Soc. ch., 2 e série, t. XIV, 

 p. 1 195) ayant préparé cette dernière par fixation de l'acide hypochloreux 

 sur le diméthvlacélylène, constatèrent qu'elle est absolument différente de 

 la cétone de Vladesco. Ils en conclurent que la mélhyléthylcétone dichlorée 

 obtenue par ce chimiste répondait probablement à la constitution 

 CH 2 C1 — CO — CHC1 — CH 3 . Suivant mes prévisions, elle devait donc être 

 identique à la cétone dihalogénée que j'avais obtenue par transposition. Je 

 fus donc amené à reprendre l'étude de la chloruration, de la méthyléthyl- 

 cétone. La réaction a été effectuée en présence d'eau et de marbre et j'ai 

 constaté que, dans des conditions qui seront exposées dans un Mémoire 

 développé, on obtient ainsi, pour une partie de CHC1 2 - CO — C 2 H°, 

 six parties de CH 2 C1 — CO — CHCI — CH ! et quatre parties de 

 CH'-CO - CHC1 2 -CH 3 . 



Le premier de ces corps a été identifié avec celui que j'ai obtenu par 

 hydrolyse normale du cycloacétal correspondant; le troisième est identique 

 au produit obtenu par Faworsky et Desbout; il bout en effet à H2°-ii3", 

 sous la pression atmosphérique, comme l'ont indiqué ces auteurs. Toutefois, 

 le point d'ébullition qu'ils ont observé sous pression réduite (36°-38° 

 sous 23 mm ) parait fort peu vraisemblable, a priori; j 1 ai trouvé, en effet, 3i° 

 sous 33 mu '-3/( n "". Quant au second corps, celui qu'avait préparé Vladesco, 

 il bout à i65° sous la pression atmosphérique, ou à 6o° sous i3 inm . Il s'est 

 montré identique à la cétone dihalogénée que j'ai obtenue par transposition 

 de la dichlorométhyléthylcétone; tous deux, dans des conditions conve- 

 nables, donnent la même semi-carbazone, cristallisanten lamelles brillantes 

 et fondant à 1 14°- 



