SÉANCE DU IO MARS I9l3. 7p5 



La constitution de la dichlorométhylétliylcétone et celle de la méthvl- 

 a-dichloréthylcétone étant indiscutables, il en résulte que la constitution 

 de la troisième cétone dihalogénée se trouve également établie. Si donc on 

 chauffe au bain-marie une cétone dihalogénée dissymétrique avec un 

 mélange d'acide acétique et d'acide chlorliydrique, il se produit une migra- 

 tion d'un atome de chlore, la molécule tendant vers un degré de symétrie 

 plus élevé : 



CHCI ! -CO-ClI 2 — CH 3 -> CFPCl — CO — CH Cl — CH 3 . 



La migration semble d'ailleurs se faire d'autant plus facilement, au 

 moins dans certaines limites, que la proportion d'acide chlorliydrique est 

 plus grande. 



CHIMIE OKGANIQUE. — Hydrogénation cataly tique de l'acétone. 

 Note de M. A. Lassieuu, présentée par M. A. Haller. 



On sait que les cétones, hydrogénées au-dessous de 200" en présence de 

 nickel réduit, fournissent les alcools secondaires correspondants, sans 

 réaction accessoire; cependant la réduction peut aller plus loin et conduire 

 aux carbures saturés; c'est ainsi que M. Darzens a obtenu l'élhylbenzène à 

 partir de l'acétophénone. 



Si la température est plus élevée, les choses se passent différemment : 

 nous avons montré, M. Haller et moi {Comptes rendus, t. 150, p. ioi3), que 

 la méthylnonylcétone, hydrogénée à la température de 3oo°, ne fournil pas 

 d'alcool en quantité appréciable, mais divers produits, parmi lesquels une 

 cétone C 2 -H M de poids moléculaire double de la cétone primitive. 11 y a 

 aussi réduction plus avancée, rupture de la chaîne carbonée avec produc- 

 tion de nonane et non pas dundécane, comme on aurait pu s'y attendre. 

 Désirant généraliser celte réaction, j'ai commencé par l'étude de l'hydro- 

 génation de l'acétone à température élevée. 



J'ai opéré, à des températures variant de 200 à 3oo°, en employant un 

 nickel réduit à 35o°. La réduction est conduite très lentement; il est passé 

 environ 5 S de produit par heure dans un tube de 80"" de long. La substance 

 hydrogénée possède une odeur particulière très forte, qui n'est ni celle de 

 l'acétone, ni celle de l'alcool isopropylique. Ce liquide, distillé au bain- 

 marie, donne une fraction qui passe de 56° à 65° et qui est constituée par 

 de l'acétone entraînant une petite quantité de produits ne passant pas à la 



C. R., iyi3, 1" Semestre. (T. 156, N° 10.) IGI 



