SÉANCE DU IO MARS igi3. 827 



CHIMIE BIOLOGIQUE. - Synthèse des glucosides d 'alcools à l'aide 'de ' l'émul- 

 sine : phénylëthylglucoside fi et cinnamylglucoside fi. Note de MM. Em. 

 Iîoukquelot et M. I.iiiM 1 , présentée par M. Jungfleisch. 



L'alcool phényléthylique et l'alcool cinnamique, qui appartiennent tous 

 les deux à la série cyclique, se rencontrent dans les essences retirées de 

 certains végétaux. Il est donc possible que ces alcools préexistent dans la 

 plante à l'état de glucosides, et il était intéressant, à cause de cela, de 

 rechercher si ces glucosides pouvaient être préparés synlhétiquement, par 

 voie biochimique. L'expérience a démontré que cette synthèse est parfai- 

 tement réalisable. 



Phénylëthylglucoside fi (C C H M O 1 - CH 2 - CH 2 - C 9 H 5 J. - Synthèse. - 

 On a mélangé io s d'eau à 250*-' d'alcool phényléthylique : l'eau s'est dissoute 

 entièrement. On a ajouté 3 S de glucose pur, anhydre, en poudre, et l'on a 

 abandonné le mélange à la température du laboratoire, en agitant de temps 

 en temps. Après 3 jours, la solution accusait au tube de 2 dm une rotation 

 de + 12', ce qui correspond à l'entrée en solution, dans tout le liquide, de 

 o g , 5o de glucose environ. On a laissé le glucose en excès et ajouté 3 g d'émul- 

 sine. La rotation a diminué peu à peu, puis passé à gauche comme l'in- 

 diquent les chiffres suivants : 



Durée jour. 7 jours. 25 jours. 45 jours. 55 jours. 7G jours. 



Rotation (/=a)... +12' + 2' — 24' —38' —4a' —42' 



En admettant que, à l'arrêt de la réaction, il y avait encore en disso- 

 lution une proportion de glucose correspondant à une rotation de -+- 12', 

 on voit que la réaction effectuée en 55 jours est représentée par un mou- 

 vement à gauche de la rotation de 42'+ 12' -1- 12', c'est-à-dire de i°6'. 



On a filtré pour séparer l'émulsine ainsi que le glucose en excès; puis, pour extraire 

 le glucoside dissous dans l'alcool phényléthylique, on a agité celui-ci, à quatre 

 reprises, avec de l'eau distillée en employant chaque fois 25o cm ° d'eau. 



Les liquides aqueux étant rassemblés, on les a concentrés, sous pression réduite, 

 à ioo cm3 ; on a agité, avec de l'éther ordinaire, pour enlever l'alcool phényléthylique 

 entraîné; après quoi, on a repris la distillation qu'on a continuée jusqu'à siccité. 



On a traité le résidu à deux reprises par i5o cm ' d'éther acétique bouillant. On a 

 réuni les liquides élhéro-acétiques et on les a concentrés, par distillation, à 3o cu '\ 

 Comme, après plusieurs jours, il ne s'était produit aucun dépôt, on a ajouté un 

 volume égal d'éther ordinaire sans mélanger. La cristallisation du glucoside n'a pas 

 tardé à commencer; elle s'est continuée lentement et n'était terminée qu'au bout d'un 

 C. R», i 9 i3, i" Semestre. (T. 156, N° 10.) Io5 



