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phorique se comporte d'abord comme un acide fort : l'hydrolyse commence 

 à se manifester pour le sel disodique, et est beaucoup plus accentuée pour 

 le sel neutre. 



CHIMIE ORCA.NIQUE. — Synthèses dans le groupe des indigoïdes. Note (') 

 de MM. A. Wahi, et P. Ragard, présentée par M. A. Haller. 



L'isoindigotine, ce nouvel isomère de l'indigo que nous avons obtenu, 

 en condensant l'oxindol avec l'isatine (-), peut être considéré comme le 

 premier ternie d'une nouvelle série de dérivés indigoïdes, répondant à la 

 formule générale 



R-C r II< )CO CO( )C 6 H 3 R'. 

 X \ \ 



Dans cette formule, Xet Y, qui peuventètre identiques ou différents, repré- 

 sentent des atomes ou des groupements atomiques divalents tels que NH, 

 NR, CO, O, S, et R, R' des substituants quelconques. 



Désirant préparer un composé de ce type dans lequel X représenterait le 

 groupement NH, et Y un atome de soufre, nous avons remplacé, dans la 

 réaction qui donne naissance à l'isoindigotine, l'isatine par son analogue 

 sulfuré, le dicéto-2.3-dihydrothionaphtène (thioisatine ) et avons obtenu un 

 indigoïde, parfaitement cristallisé, que nous avons considéré provisoire- 

 ment ( 3 ) comme un isoindigo, résultant, par analogie, de la condensation 

 suivante : 



/CH\ /COs s C 'r 7 \ 



C«H*C )CO + CO( / C'H*=H i O + C'H< )CO CO( N C 6 H*. 



X NH / X S / X NH X X S/ 



Or, pendant que nous nous occupions de ces recherches, nous avons eu 

 connaissance d'un brevet allemand de la maison Kalle( 4 ), d'après lequel 

 il résulte que la condensation précédente fournit de l'écarlate de thioindigo, 

 ce qui oblige à représenter la réaction d'une manière différente : 



C«H*< >CO + CC\ X C 6 rP = H'0 + C 6 H< >CO C< >C 6 H*. 



X NH X X S X X NH X x S / 



L'étude comparative, à laquelle nous nous sommes livrés sur ce produit 

 et sur l'écarlate de thioindigo préparé en condensant l'isatine avec l'oxy- 



(') Présentée dans la séance du 10 mars 1913. 



( s ) Wahi. et Bagakd, Comptes rendus, t. 118, 1909, p. 714. 



( 3 ) Wahi. et Bagakd, Bull. Soc. chim., 4° série, t. XI, 1912, p. 713. 



(•) 1). R. P., 24.13-27. 



