SÉANCE DU 17 MARS I<)l3. 899 



thionaphtène d'après M. Friedlânder ('), a permis de conclure à leur iden- 

 tité. En effet, ils cristallisent dans le benzoate d'éthyle en belles aiguilles 

 rouges à reflets jaunâtres, de composition centésimale identique, donnant 

 avec les réducteurs alcalins une cuve jaune teignant le coton en nuance 

 rouge écarlate sensiblement identique. Traités par I'éthylate de sodium, ils 

 donnent le sel de Na de l'oxindol-aldéhydc-3; l'aldéhyde elle-même cristal- 

 lise en petites aiguilles arborescentes (F. 21 3°); ses solutions aqueuses se 

 colorent en bleu par FeCl 3 , caractères qui répondent bien à ceux indiqués 

 par Friedlânder et Kielbasinski ( 2 ). 



Enfin M. le Professeur Grandmougin a eu l'obligeance d'examiner les 

 deux colorants au point de vue spectroscopique; ils donnent un spectre de 

 même caractère et situé dans la même région; les solutions dans le xylène 

 présentent une large bande allant d'environ 553^^ à 479 IMt ) avec un maxi- 

 mum peu apparent vers 497 |At *'- 



De cette identité on peut conclure que l'isatine et la thioisatine se com- 

 portent vis-à-vis de l'oxindol, et dans les mêmes conditions, d'une manière 

 différente. 



On peut se demander s'il ne faut pas en attribuer la raison à la différence 

 de structure que peuvent présenter ces deux composés. L'isatine, en effet, 

 est susceptible de réagir sous deux formes : l'isatine et la pseudo-isatine; la 

 thioisatine, au contraire, ne possédant pas d'atome d'hydrogène mobile ne 

 peut s'isomériser. Mais, si l'orientation de la réaction était subordonnée à 

 la présence de cet atome d'hydrogène, on devrait s'attendre à voir les isa- 

 tines substituées à l'azote, réagir comme la thioisatine. 



Or la condensation de l'oxindol avec la méthyl-i-isatine fournit un 

 colorant cristallisé en aiguilles brunes, dont la composition correspond à la 

 formule C'H^O^'N 2 . Il se dissout dans les solvants organiques avec une 

 coloration orangé brun, ne donne pas de cuve avec les réducteurs alcalins, 

 mais fournit une solution incolore d'où la matière colorante n'est pas régé- 

 nérée par un courant d'air, et qui ne teint pas les fibres textiles. Ces carac- 

 tères sont ceux d'une méthyl-i-isoindigotine formée d'après la réaction 



° 6 H < NH >° + C0 < C N°> C6 " 4 = C6 H < N C H > C0 C0 C6H4 + H2 °- 



CH 3 CH 3 



(') Fkiedlander et Bezdzik, Monalshefte, t. XXIX, p. 376. 



( 2 ) Friedlânder et Kielbasinski, D. cltem. G., t. XL1V, p. 3ioi. 



C. R», i 9 i3, ." Semestre. (T. 156, N° 11.) I ll\ 



