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La méthyl-i-isatine réagit donc comme l'isatine. Si elle s'était comportée 

 comme la thioisatine, on aurait dû obtenir la méthyl-i-indirubine(I). Celle-ci 



/CO x ^=^c x 



C 6 H< ^CO C( x C 6 H l C 6 H< )C CO\ )C 6 H 4 



X NH/ X N X 



Cil 3 



(il). 



n'est pas connue et est d'un accès difficile; son isomère(II), dont les proprié- 

 tés sont certainement très voisines, n'est pas connu davantage; mais 

 s'obtient facilement en condensant d'après la métbode de Bœyer, l'acide 

 indoxylique avec la mélhyl-i isatine. La méthyl-i-indirubine cristallise en 

 aiguilles brunes, mordorées, plus soluble que l'indirubine dans les solvants 

 organiques, mais avec une nuance rouge violacé peu différente; l'hydrosul- 

 fite donne une cuve jaune d'où le colorant est régénéré par oxydation à 

 l'air. 



On pourrait objecter que, même dans le cas de la métbylisatine, la pos- 

 sibilité d'une isomérisation n'est pas entièrement exclue et que le groupe 

 métbyle a pu émigrer de l'azote sur l'oxygène. Bien que cette transforma- 

 tion soit peu probable, il devenait néanmoins nécessaire d'étudier les réac- 

 tions de rO-métbylisatine ('). 



La condensation de l'O-méthylisatine avec l'oxindol, en solution acétique 

 additionnée d'HCI aqueux, fournit de l'isoindigotine; le groupe OCH 3 est 

 saponifié dans ces conditions et l'isatine réagit avec l'oxindol pour donner 

 de l'isoindigo. Au contraire, si l'on opère en milieu anhydre, on obtient de 

 Yindirubine avec une étonnante facilité et avec un rendement quasi quanti- 

 tatif. 



On dissout quantités moléculaires d'O-méthylisatine (F. 102 ) et d'oxin- 

 dol dans un mélange à parties égales de benzène anhydre et d'anhydride 

 acétique et l'on ajoute, avec un bout d'agitateur effilé, une goutte d'acide 

 sulfurique concentré. Instantanément, la couleur jaune de la solution 

 devient rouge, puis violette, et, au bout de quelques secondes, le colorant 

 se dépose, cristallise, le liquide s'échauffe, il est même bon de refroidir, et 

 après i5 à 20 minutes la réaction est terminée. La composition centési- 

 male du produit ainsi obtenu correspond à la formule C ,6 H ,0 O 2 ]N 2 ; il est 

 peu soluble dans les solvants organiques, avec une coloration rouge vio- 



(') Baf.yer et Okkonomibes, D. cliem. G., t. XV, p. 2098. — Heller, D. chem. G., 

 1. XL, 1907, p. 1291. 



