SÉANCE DU 17 MARS IÇ)l3. 901 



lacé, dans EPSO 1 avec coloration brune, il donne une cuve avec l'hydro- 

 sulfite de sodium, la réduction par le zinc et par l'anhydride acétique four- 

 nit un composé cristallisé en aiguilles rosées (F. 2o4°-2o5°), identique 

 avec celui que donne l'indirubine ( ' ). 



La condensation de l'oxindol avec l'O-méthylisatine constitue par consé- 

 quent une nouvelle synthèse de l'indirubine : 



CO x ,CUK 



C 6 H< iCOCIP+CO( >C 6 H l 



\ N v \nh' 



= CII*0 



Cette nouvelle synthèse présente sur celle que nous avons donnée autre- 

 fois, l'avantage de s'accomplir a froid, en l'absence de composés chlorés 

 du phosphore, d'être instantanée et de fournir un rendement quantitatif 

 (87-90 pour 100 de la théorie), ce qui lui confère une importance particu- 

 lière pour l'établissement de la constitution de l'indirubine. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action de l'acide chlorhydrique sur la 

 quinone sulfonique. Note de M. A. Seyewetz, présentée 

 par M. A. Haller. 



J'ai constaté que la quinone sulfonique peut, dans certaines conditions, 

 fixer les éléments de l'acide chlorhydrique en donnant une hydroquinone 

 chlorosulfonique, mais cette réaction n'a lieu qu'à une température infé- 

 rieure à 20 . Au-dessus de cette température, le groupement sulfonique est 

 éliminé et remplacé soit par de l'hydrogène, soit par du chlore. 



i° Action de l'acide chlorhydrique au-dessous de 20°. — La quinone sulfonique 

 (sel de sodium) traitée par l'acide chlorhydrique concentré, à une température infé- 

 rieure à 20°, se dissout d'abord en donnant une solution brune, puis il se précipite 

 une petite quantité de chlorure de sodium. Au bout de quelque temps, le liquide se 

 prend en une bouillie de cristaux jaune rougeâlre. 



Après 12 heures, la masse cristalline qui s'est ainsi formée, est essorée puis purifiée 

 par recristallisation dans l'eau bouillante. 



On obtient de petites aiguilles blanches feutrées qui, soumises à l'analyse, donnent 

 les résultats suivants : 



(') Schlnk et JMarschlewski, D, chem. G., t. XXVIII, 1890, p. 2Ô25. 



