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aptitude réactionnelle de l'amidure, est celui observé avec la (3-méthylcyclo- 

 hexanone dans laquelle nous avons pu introduire jusqu'à quatre radicaux 

 mélhyle, pour aboutir à la pentaméthylcyclohexanone. 



Le but de ces recherches est de revenir sur ce dernier composé et de 

 montrer que, dans toute célone cyclique saturée, les deux carbones avoisinant 

 le groupement cétonique peuvent échanger tout leur hydrogène contre des 

 radicaux mélhyle ou allyle, et, dans certains cas, contre d'autres radicaux 

 hydrocarbonés. 



En un mot, nous voulons faire voir qu'à l'égal des cétones aliphatiques 

 et des cétones mixtes l'enfermant respectivement les complexes 



R — CH 3 .CO.CH 2 — R' et Ar.CO.CH 2 — R, 



toute molécule cyclique contenant le groupement 



— Cil R' 

 _ CH ,/CO ou _ CHi -CO, 



peut être transformée en une molécule 



II — CR' 



I R2C >CO o„ R , c /CO. 



Nos recherches ont porté sur la cyclohexanone, la (i-méthylcyclohexanone 

 et la menthone. Ces cétones ont été dissoutes dans l'éther anhydre et la 

 solution a été additionnée d'une quantité équimoléculaire d'amidure de 

 sodium finement pulvérisé. Suivant la cétone mise en œuvre, la réaction 

 avec l'amidure est plus ou moins vive et provoque parfois la condensation 

 d'une partie du produit sur lui-même. Quand tout l'amidure a disparu et 

 qu'il ne se dégage plus d'ammoniaque, on fait tomber dans le mélange sodé 

 la quantité théorique de l'iodure alcoolique et l'on chauffe jusqu'à neutrali- 

 sation complète. Après refroidissement on lave à l'eau, on décante la 

 partie surnageante, on sèche et l'on chasse l'éther. 



Le résidu, soumis à la rectification, fournit un mélange de produit non 

 entré en réaction, de dérivés mono, di, tri et tétraalcoylés où le dérivé 

 monosubstitué domine. Beaucoup de ces dérivés monosubstitués ayant 

 déjà été préparés par nous('), nous n'avons pas cru devoir les isoler 

 et avons soumis le produit brut, bien sec, dissous dans la benzine ou le 

 toluène, à l'action d'une nouvelle quantité d'amidure, puis de la quantité 



(') A. Hali.er, Comptes rendus, t. 138, igo/J, p. ii3ç) et t. l'i(), p. 127 et 200. 



