SÉANCE DU 21 AVRIL lÇ)l3. 1201 



correspondante d'iodure alcoolique. La réaction terminée, on procède 

 encore une ou deux fois et successivement au même traitement que celui 

 que nous venons de décrire et l'on fractionne finalement le produit obtenu. 



/CH*— C(CH 3 )- 



i . i .j.3-Tétraméthy/cyclo/iejcanone-6 CH- ^>CO . — La réaction 



\CH 2 — C(CH 3 ) 3 

 entre la célone et l'amidure est très vive, au moins pour les trois premières 

 opérations, car, pour la quatrième, la fixation de l'atome de sodium sur la 

 triméthylcyclohexanone n'est intégrale qu'à la condition d'opérer à l'ébul- 

 lition de l'éther. 



Dans cette préparation il se forme toujours le produit de condensation 

 de la cyclohexanone sur elle-même, déjà étudié par M. "Wallach. Toutefois 

 cette condensation est d'autant moins importante que la cétone a déjà fixé 

 plus de groupes méthyle. Par rapport à la cyclobexanone mise en œuvre, 

 le rendement est d'environ /jo pour ioo. 



La tétraméthylcyclohexanone est un liquide qui bout à i8j°-i86° à la 

 pression ordinaire : </ 17 ■ = 0,8936 ; «*' s = i,447i d'où R.M. = 46, 16; 

 calculé = 46,22. 



Son odeur, surtout à chaud, rappelle celle du camphre. 



Elle ne fournit pas de semicarbazone. L'amidure de sodium ne l'attaque 

 pas au sein du benzène et du toluène bouillants, mais la résinifie en majeure 

 partie quand on chauffe en milieu xylénique. Il se forme en outre une petite 

 quantité d'un produit à odeur piquante, soluble dans l'acide sulfurique 

 étendu. 



l.i. 5. 5-Têlraméthytcyctoheœanol-(î. — Préparé par réduction delà cétone 

 au moyen du sodium et de l'alcool absolu, ce produit constitue une huile, à 

 odeur de moisi, qui bouta 19 5°-ig7° sous ^(j^ mm : t/ IT = 0,9001; n' ' = 1,455; 

 d'où R.M. = 47, o4; calcule = 47)62. 



La phènyluréthane C' T H 2i 2 j\ cristallise en aiguilles groupées en 

 houppes qui fondent à 97°-98°. 



Ethylcycloliexanones . — En cherchant à préparer ces composés dans 

 les mêmes conditions que le dérivé tétraméthylé, on n'a pu obtenir que de 

 très faibles quantités d'un produit liquide passant de i65° à 180 et qui est 

 vraisemblablement constitué par un mélange de dérivés mono et diéthylés. 

 La majeure partie (70 pour 100) de la cyclohexanone s'est condensée sur 

 elle-même. 



