. SÉANCE DU 5 MAI ip,l3. l383 



mation expérimentale dans le fait de la formation d'isoindogénides, d'iso- 

 indigotine et d'indirubine par condensation de l'oxindol avec les aldéhydes 

 cycliques, l'isatine ou son chlorure. 



Nous avons appliqué, depuis, ces deux dernières réactions aux dérivés 

 substitués de l'isatine, ce qui nous a conduits d'une part aux isoindigotines 

 dissymétriquement substituées, et de l'autre à des indirubines qui sont 

 isomères de celles préparées par les procédés habituels. 



I. Oxindolel isalines. — La condensation s'effectue, comme nous l'avons 

 décrit, en milieu acétique, en présence d'une faible quantité de HC1. Dans 

 le cas de l'isatine elle-même le rendement atteint 90 pour 100 de la théorie, 

 mais si l'on vient à modifier les conditions, les résultats sont très différents. 

 Ainsi, en milieu alcoolique, sous l'influence de C"H 5 ONa ou d'un alcali 

 caustique, on obtient des produits incolores dont l'étude n'est pas terminée; 

 en solution dans l'acide sulfurique concentré, la condensation s'accom- 

 pagne d'une sulfonation et fournit l'acide isoindigoline disidfonique. 



Ce dérivé sulfoné se prépare plus aisément de la manière suivante : on 

 dissout une partie d'isoindigotine dans 3o à /jo parties deH-SO 1 concentré, 

 et chauffé au hain-marie, la solution rouge carmin devient peu à peu 

 orangée, au bout de 1 heure on verse dans l'eau et l'on isole, à la manière 

 habituelle, le sel de sodium. 



\Jisoindigotine disulfonate de sodium cristallise dans l'a'lcool étendu en 

 feuillets bruns dont la composilion répond à la formule 



C 16 H 8 N 2 0-(S0 3 !\a) 8 4- 2II-O; 



séché dans le vide à ioo°, il devient anhydre. Il se dissout dans l'eau avec 

 une coloration orangé rouge sensiblement identique à celle des solutions 

 du produit non sulfoné ; c'est un colorant acide teignant la laine en nuances 

 orangé rougeàtre. 



Nous avons caractérisé l'acide disulfonique par quelques autres sels 

 obtenus par double décomposition avec le sel de sodium : 



Sel de calcium, cristallise en petites aiguilles rouges, renfermant 5H 2 

 qu'elles perdent à 100 dans le vide. 



Sel de baryum, poudre rouge amorphe, insoluble dans l'eau. 



Sel d'argent, aiguilles rouges, solubles dans l'eau bouillante, renfer- 

 mant 2li 2 0. 



Sel de nickel. — Cristaux rouge brun peu solubles dans l'eau, renfer- 



