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ment sensiblement 5 H 2 O qu'ils perdent à ioo° dans le vide. En décom- 

 posant le sel de Ba par la quantité calculée de H 2 SO l , on obtient l'acide 

 libre qui est très soluble dans l'eau, l'alcool, etc.; traité par l'ammoniaque, 

 il donne un sel ammoniacal également très soluble. 



Il en résulte que la sulfonalion de l'isoindigo fournit dans ces conditions 

 un acide disulfonique analogue au carmin d'indigo et qu'on peut désigner 

 sous le nom de carmin d 'isoindigo. 



Si, dans la réaction qui fournit l'isoindigo, on remplace l'isatine par ses 

 dérivés substitués, on obtient, avec la même facilité, des isoindigos dissy- 

 métriquement substitués : 



Cil 2 CO G C 



C'H^CO + CO/")C c H 3 (X) = H 2 + CH^^CO CO<^C 6 rP(X). 

 NH NU NH NH 



Nous avons 'condensé ainsi l'oxindol avec la monobromo-5-isatine, la 

 dibromo-5.7-isatine, la méthyl-5-isatine et la nitro-5-isatine. 



La monobromoisoindigotine, la dibromoisoindigo/ine, la méthylisoindigo- 

 tine, la nitroisoindigotiné ainsi obtenues sont des composés cristallisés dont 

 les propriétés se rapprochent de celle de l'isoindigotine et qui seront décrits 

 dans un autre Recueil. 



II. Oxindol et chlorures d'isalines. — Le chlorure d'isatine réagit en 

 milieu benzénique sur l'oxindol pour donner l'indirubine, identique à celle 

 obtenue en condensant, d'après Baeyer, l'indoxyle avec l'isatine ('). Si l'on 

 remplace le chlorure d'isatine par les chlorures des isatines substituées, la 

 réaction fournit des indirubines substituées (I) différentes de celles que 

 donnerait la réaction de Baeyer (II). Les formules suivantes rendent 

 compte de cette isomérie. 



CH* CO C;ï H. C0 



(I) CH'/^CO + Cl — C<f^C 6 H 3 X =HC1 + CHI'/^CO^C^C'H'X, 



NH N NH NH 



CO CO CO ^c 



(II) C 6 n 4 /\CH 2 -i-C0('\C 6 H 3 X==IP0H-C 6 II 4/X -C*^C0/\C 6 H 3 X. 

 NH NH NH NH 



(') Wahl et Bauard, liitll. Soc. c/iim., 4 e série, t. Vil, 1910, p. 1090. 



