SÉANCE DU l3 MAI lqi3. i/j'Jo, 



Cet amide se saponifie avec la plus grande facilité, aussi bien par les alcalis 

 que par les acides. Toute la difficulté de la préparation de l'acide phényl- 

 a-oxvcrotonique tient à sa facile isomérisation, soit en acide benzylpyru- 

 vique C 6 H 5 .CH 2 .CH 2 .CO.C0 2 H sous l'action des alcalis caustiques, soit 

 en acide benzoylpropionique C 6 H 5 . CO.CH 2 .CH 2 . CO' 2 H sous l'action des 

 acides forts. 



Mes recherches ont donc eu pour objet de trouver un alcali ou un acide 

 assez énergique pour effectuer la saponification de L'amide, mais pas assez 

 puissant pour produire l'isomérisation. Je suis arrivé au but dans les deux 

 directions et avec un succès particulier au moyen des acides. 



Je résume brièvement l'es résultats obtenus. 



II. Lorsqu'on porte à l'ébullition L'amide phényl-a-oxycrotonique avec 

 une solution aqueuse de carbonate ou de bicarbonate alcalin, le dégage- 

 ment d'ammoniac commence aussitôt, mais persiste très longtemps. Si 

 l'on attend que tout l'ammoniac soit dégagé, on ne trouve plus d'acide 

 phényl-a-oxycrotonique, mais divers acides parmi lesquels domine l'acide 

 benzylpyruvique. 



Si l'on arrête l'ébullition au bout de 3o à 4o minutes, on trouve une assez 

 forte proportion d'acide phényl-a-oxycrotonique qu'on isole du mélange 

 des divers acides présents en le convertissant en lactone iodée (voir plus 

 haut). 



On peut ainsi obtenir, en acide cherché, 3o à 40 pour 100 de l'amide 

 employé. 



III. Les acides conduisent plus aisément à de meilleurs résultats. 



Les acides oxalique et phosphorique, que j'ai particulièrement étudiés, 

 saponifient rapidement l'amide phényl-a-oxycrotonique sans produire 

 d'isomérisation importante dans le temps nécessaire à la saponification. 



Si, par exemple, on porte à l'ébullition, pendant une heure, 200™' d'eau, 

 i5 s d'acide oxalique et io K d'amide phényl-a-oxycrotonique, on obtient par 

 refroidissement un abondant précipité de l'acide cherché, qu'il suffit de 

 séparer, par l'éther, de l'oxalale d'ammonium déposé en même temps. On 

 le purifie par cristallisation dans un mélange d'éther et de benzine. Les 

 rendements atteignent 80 pour 100. 



IV. Au cours de ces recherches, j'ai isolé un acide assez intéressant, de 

 formule G ,0 H ,0 O 3 , qui résulte d'une nouvelle isomérisation de l'acide 

 pliényl-x-oxycrotonique. 



