SÉANCE DU l3 MAI I9l3. 1471 



sur les iodures alcooliques (en particulier sur l'iodure de méthyle) avec 

 formation d'un dérivé C alcoylé (formule II) 



Enfin cette nouvelle cétone alcoylée, ne possédant plus d'atomes d'hy- 

 drogène substituables fixés sur les carbones situés en a du groupement 

 cétonique, doit réagir sur l'amidure de sodium comme une trialcoylacéto- 

 phénone ('). Il devra donc se produire dans cette réaction une rupture de 

 la chaîne carbonée à côté du groupe CO, avec formation soit de i-méthyl- 

 2-phényl-A 2 -cyclopentène (formule III) et d'amide benzoïque, soit de 

 benzène et d'amide de l'acide i-méthyl-2-phényl-A 2 -cyclopentène-i-carbo- 

 nique (formule IV). L'expérience a entièrement confirmé ces prévisions. 



Méthylation du i-benzoyl-i-phényl-k.,-cyclopentène : 



Le benzoylphénylcyclopentène (5s), dissous dans du benzène anhydre (5os) et traité 

 par i mo1 d'amidure de sodium ( 1»), donne après 2 heures d'ébullition un dégagement 

 correspondant à f de molécule d'ammoniac. L'amidure se dissout lentement et la 

 solution devient parfaitement limpide et à peine colorée. En décomposant le dérivé 

 sodé par de la glace, nous avons régénéré /Je, 7 de la cétone primitive fondant à 98 . 

 Dans ces conditions, l'amidure n'opère donc pas de transposition moléculaire ni de 

 migration de double liaison. 



Dans une seconde expérience, i2 fi de cétone ont été sodés au sein de ioo B 

 de benzène par 2 S d'amidure de sodium, puis nous avons ajouté io s d'iodure 

 de méthyle. L'iodure de sodium se dépose rapidement. On verse le produit 

 de réaction dans de l'eau, on lave convenablement la solution benzénique, 

 on distille % benzène et l'on rectifie l'huile restante sous pression réduite. 

 On obtient ainsi io g ,7 d'un liquide passant de 223°-224° sous 23 nilD , dont 

 l'analyse conduit à la formule C ,0 H l8 O du i-métbyl-i-benzoyl-2-phényl- 

 A 2 -cyclopentène (formule II). Il se présente sous la forme d'une huile 

 épaisse, ne cristallisant pas, décolorant instantanément une solution cblo- 

 roformique de brome et réduisant le permanganate de potasse à froid. 



Action de l'amidure de sodium sur le i-méthyl-i-benzoyl-i.-phényl-Ao-cyclo- 



(') A. Haller et Ed. Bauer, Comptes rendus, t. 148, 1909, p. 127. 



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