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pentène. — io s de cette cétone ont été traités par 2 K , 5 d'amidure de sodium 

 au sein de 5o s de benzène. On n'observe pas de dégagement appréciable 

 d'ammoniac. Le liquide prend une teinte rouge brun et, au bout de 2 heures 

 d'ébullilion, on voit des croûtes cristallines se déposer au fond du ballon. 

 On décompose alors le produit de réaction en y ajoutant goutte à goutte de 

 l'eau et on filtre le précipité cristallin qui se forme. La solution alcaline 

 aqueuse, acidifiée, laisse déposer de petites quantités d'acide benzoïque 

 fondant à 12 1°. Les cristaux séparés de la solution benzénique se déposent 

 par cristallisation dans le benzène bouillant sous la forme de fines aiguilles 

 fondant à i62°-i65°. A côté de ce produit nous avons réussi à isoler de 

 petites quantités d'amide benzoïque fondant à 127 . 



La solution benzénique, séparée des cristaux, a été convenablement 

 lavée, puis on a chassé le benzène au bain-marie et Ton a distillé le résidu 

 sous pression réduite. Il passe de 1 1/|° à 1 18 sous 20 mm un liquide limpide, 

 très mobile, à forte odeur de carbure et il ne reste qu'un faible résidu au 

 fond du ballon. 



L'analyse du produit fondantà i65" conduit à la formule C ,3 H l5 ON, qui 

 est celle de Vamide-i-méthyl-2-phényl-A 2 -cjcloperitêne-i-carbomque (for- 

 mule IV). Cette amide s'obtient par refroidissement de sa solution benzé- 

 nique en fines aiguilles fondant à i65°, insolubles dans l'éllier, peu solubles 

 dans le benzène à froid, solubles dans l'eau ammoniacale à cbaud, déco- 

 lorant une solution cbloroformique de brome et réduisant le permanganate 

 de potasse. Le liquide distillant de 1 14° à 1 18 sous 2o mu ' bout après recti- 

 fication à n() -ii7° sous io mm et répond à la formule C I2 H 14 du 

 i-méthyl-2-phényl-A 3 -cyclopentêne (formule III). C'est un liquide très 

 mobile, très volatil, à odeur pénétrante, décolorant instamment l'eau de 

 brome et réduisant rapidement à froid une solution aqueuse de permanga- 

 nate de potasse. 



Comme nous venons de le voir, l'amidure de sodium régissant sur le 

 i-benzoyl-i-méthyl-i-phényl-Ao-cyclopentène au sein du benzène a scindé 

 cette cétone en partie en i-méthyl-2-phényl-A 2 -cyclopentène et amide 

 benzoïque par rupture de la cbaîne entre le groupe cétonique et le groupe 

 cyclopentène, et en partie en benzène et amide i-méthyl-2-phényl-A 2 - 

 cyclopentène-i -carbonique par rupture de la chaîne entre le groupe céto- 

 nique et le groupe pbénylique. 



