SÉANCE DU 19 mai igi3. i5o5 



Quant à la phényluréthane cristallisée en fines aiguilles, son pouvoir 

 rotatoire est nul. 



Il est probable que, dans la préparation de l'oxime du méthylcamphre au 

 moyen du sel de Crismer, le chlorure de zinc mis en liberté à un moment, 

 donné de l'opération réagit sur l'oxime formée et détermine sa racémi- 

 sation. 



Nilrile campholënique C"H ,7 N. — Entrevu seulement par M. Glover 

 (loc. cit.), ce composé prend facilement naissance quand on chauffe à 5o°-6o° 

 une solution de méthyleamphoroxime dans l'acide chlorhydrique concentré, 

 pendant 3o minutes à 1 heure. On étend d'eau et l'on dissout l'huile formée 

 dans l'éther. Après élimination du dissolvant et rectification on obtient un 

 liquide passant de io5" à 106 sous i5 mm sans laisser de résidu appréciable 

 dans le ballon. 5o s d'oxime ont fourni 36 s de nitrile. C'est un liquide 

 mobile, à odeur très pénétrante et assez agréable. 



A l'état pur, le pouvoir rotatoire de ce nitrile [a]^ = + /j5 n , tandis 

 qu'en solution clans l'alcool absolu (o g ,4b\'i dans io CD,J de C-'H°0), ce 

 pouvoir est exalté et atteint [a]"" = + 53°, 9. 



Amicle mèlhylcampholènique C ' H 19 ON. — Ce composé prend naissance 

 quand on chauffe à l'ébullition, pendant 12 heures, une solution du nilrile 

 dans la potasse alcoolique à 10 pour 100. Après élimination de l'alcool, on 

 traite le résidu par de l'eau et l'on épuise avec de l'éther. La solution 

 éthérée fournit par évaporatiou des cristaux de l'amide cherchée. Les eaux 

 mères renferment parfois encore du nitrile non transformé. Quant à la 

 solution alcaline, elle peut contenir de l'acide mèlhylcampholènique pro- 

 venant de la saponification de l'amide. 



Cette amide, purifiée par cristallisation dans l'alcool ou dans l'éther, 

 fond à 8o"-82°, puis se solidifie immédiatement, pour refondre à 9i°-92°. 



L'analyse montre que le produit fondant à 8o°-82° est constitué par de 

 l'amide plus i" 1 " 1 d'eau, qui peut être éliminée par dessiccation des 

 cristaux dans le vide, sur l'acide sulfurique. Le produit débarrassé de cette 

 eau de cristallisation fond alors à gi°-92°. 



Une solution alcoolique de ce produit (à 4, 5o pour 100) s'est montrée 

 complètement inactive. 



Acide méthyleampholénique C M H ,8 2 . — Cet acide prend naissance 

 quand on chauffe le nitrile ou l'amide campholënique avec une solution de 

 potasse plus concentrée et qu'on prolonge la durée de l'ébullition. Même 



