IÔ24 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



le noir de palladium qui, d'après Fokin ('), serait un catalyseur d'hydrogé- 

 nation moins actif que le platine. Le résultat a été tout le contraire de celui 

 que j'attendais : dans la plupart des cas il n'existe, dans le produit d'hydro- 

 génation obtenu, que des traces de glycol saturé, mais au contraire un 

 peu de l'alcool (II) et beaucoup du carbure (III); dans certains cas on 

 obtient même uniquement ce dernier. 



Résultats expérimentaux. — J'ai toujours opéré en solution dans l'éther; 

 les résultats se classent nettement en deux groupes : 



I. Glycols gras. — L'hydrogénation est ici limitée et donne un mélange 

 des trois produits possibles : 



i° Le diméthylbutinediol sym. donne une forte proportion d'hexane, puis une 

 fraction moindre d'Iie\anol et, enfin, Une petite quantité d'un liquide bouillant vers 

 2i5°, point d'ébullition du glycol saturé. 



2° Le télraméthylbutinediol sym. (pinacone acétylénique) m'a donné des frac- 

 tions, à peu près égales, de diméthyl-2 .S-keœane (ébull. ioo,°-i io°; rij, = i,3p,36( 2 ) et 

 de dimèthyl-i .5-hexanol-2 (ébull. i52°-i54°; n D = 1,4206) (-). 



3° Le dimétliyltlwthylbulinediol sym. donne, presque uniquement, du diméthyl- 

 3.6-octa/ie (ébull. i59°-i6o°; n D — \,fati&; D l3 = 0,7402) ( 2 ). Une petite fraction 

 distille toutefois vers 190 , point d'ébullition de l'alcool saturé. 



4° Le Létraélhylbutinediol ainsi que le diisobutylbutinediol sym. donnent des 

 mélanges qui, d'après la quantité d'hydrogène fixée et l'allure de la distillation, con- 

 tiennent indubitablement les trois termes d'hydrogénation; la faible quantité des 

 produits traités ne m'a pas permis d'isoler ces corps dans un état de pureté suffi- 

 sante. 



5° Enfin le télrapropylbutinediol sym. donne, presque uniquement, du tétraprn- 

 pylbutanediol fondant à 43° ( 3 ). Ce fait est à rapprocher de la difficulté de déshy- 

 dratation de ce glycol. 



IL Glycols aromatiques. — Fait surprenant ici, tandis que le platine 

 donnait uniquement les glycols saturés, le palladium donne, uniquement, 

 le carbure saturé : 



i° Le diphénylbutinediol sym. donne, quantitativement, le diphénylbulane fon- 

 dant à 32° ( 4 ). 



(') Fokin, Zeits.-fùr ang. Ch., t. XXXII, p. i45i-i45g. 



(*) Ces divers produits ont été identifiés, par leurs constantes, avec les corps 

 décrits dans ma Thèse, p. 29, 3i, 32, 

 ( s ) Thèse de Doctorat, p. 44- 

 (*) Freund et Immerwaur, Ber. d. D. Ch. Ges., t. XXIII, p. 2858. 



