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ACADEMIE DES SCIENCES. 



A la suite de nos recherches sur la condensation des éthers mésoxaliques 

 avec les aminés aromatiques tertiaires (' ), il nous a paru intéressant de 

 reprendre cette étude en nous plaçant dans des conditions analogues à 

 celles qui nous avaient permis de préparer avec les aminés tertiaires des 

 éthers amidophényllartroniques 



/CO'R CO'R 



CIPNRs+aX ^,^=NR 2 C 6 H 4 -C< OH 



\COR \ œsR 



Les produits ohtenus dans ces conditions sont totalement différents de 

 ceux isolés par MM. Schmitt, Curtiss, Hill et Lewis : à côté d'une petite 

 quantité d'un éther phényltartronique, formé en vertu de l'équation précé- 

 dente, le produit principal de la réaction est constitué par un éther 

 dioxindol-3-carhonique qui a pris naissance conformément à l'équation : 



\/\\H 2 



C0 <cSr= R0H 



/\ „/CO*R 



-c 



\OH 



JCO 



NH 



La potasse aqueuse saponifie rapidement ces éthers. Il y a en même temps 

 élimination de i mo .' d'acide carbonique et formation du dioxindol corres- 

 pondant : 



,/CO s R 

 J \OH 



Jco 



■2KOH = ROH + CO=K 2 



NH 



H 



1 

 -C- 



■OII 



JCO 



NH 



Toutefois, la saponification doit se faire à l'abri de l'air : en vase ouvert, 

 la solution alcaline absorbe rapidement l'oxygène atmosphérique et le 

 dioxindol formé dans une première phase se transforme quantitativement 

 en isatine. 



Les aminés secondaires que nous avons également étudiées à ce point de 

 vue se comportent de même. 



Pour préciser les conditions dans lesquelles nous avons opéré, nous 

 décrirons ici la condensation de la monoéthylaniline avec le mésoxalate 

 d'éthyle. 



On chauffe, à 6o°, 4o» de mésoxalate tl'élhyle avec a4 s d'aminé en solution dans 4o» 



(') A. Guyot et E. Michel, Comptes rendus, t. 14-8, 25 janvier 1909. 



