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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le i-benzoyl-i-phényl-b. r cyclopentëne. 

 Note de M. Edouard Bauer, présentée par M. A. Haller. 



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Le i-benzoyl-2-phényl-A,-cyclopentène (formule I), qu'on peut facilement 

 obtenir par cyclisation du 1.4-dibenzoylbutane au moyen de l'alcoolate (') 

 ou de l'amidure de sodium ( 2 ), présente quelque analogie de constitution 

 avec la benzophénone; nous trouvons en effet dans ces deux molécules le 



même groupement — C = C — CO — C°H 5 . 



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Il nous a paru intéressant de voir si ce phénjdbenzoylcyclopentène se 

 comportait vis-à-vis de l'amidure de sodium comme la benzophénone qui, 

 ainsi que nous l'avons montré ( 3 ), se dédouble sous l'influence de cet agent 

 en benzamide et benzène. 



En faisant bouillir une solution benzénique de l-benzoyl-2-phényl-Aj-cyclopentène 

 avec i mol ,5 d'amidure de sodium finement pulvérisé, on ne remarque pas de dégage- 

 ment d'ammoniac. Le liquide, qui prend rapidement unecoloration rouge, laisse dépo- 

 ser, au boni d'une heure d'ébullilion, un précipité rouge brique. En décomposant 

 alors lentement le produit de la réaction par de l'eau, il se décolore, et le précipité 

 entre en solution. 



Dans les eaux alcalines on trouve de petites quantités d'acide benzoïque. 

 D'autre part, la solution benzénique laisse déposer des petites aiguilles 

 présentant un point de fusion peu net vers io5 -ii5°. En éliminant la ma- 

 jeure partie du benzène au bain-marie et en additionnant le résidu d'éther 

 de pétrole, on obtient une nouvelle quantité de cristaux. Par une série de 

 cristallisations dans L'éther bouillant on arrive à dédoubler le produit fon- 

 dant primitivement à io5°-i i5°, en un composé fondant à i35°, peu soluble 

 dans l'éther, et en benzamide fondant à i27°-i28°. 



La solution benzénique, séparée de ces deux produits cristallisés, a été 

 ensuite distillée sous pression réduite. On obtient ainsi un liquide bouillant 

 très régulièrement de i20°-i2i° sous 20 mm sans résidu appréciable, et qui, 

 par refroidissement, s'est pris en une masse cristalline fondant à 23°. 



Étude du produit fondant à i3.j°. — L'analyse assigne à ce produit la 

 formule C ,2 H ,:, ON, correspondant à l'amide de l'acide 2-phényl-A l -cyelo- 



(') En. Bauer, Comptes rendus, t. 15S, 191 2, p. 288. 

 (-) Ed. Bauer, Comptes rendus, t. 156, 1 q 1 3 . p. 1470. 



( 3 ) A. Haller et Ed. Bauer; Comptes rendus, t. Ii7, 1908, p. 824; Ann. de Cliim. 

 et de Phys., 8 e série, t. XVI, p. i4~>. 



