SÉANCE DU 2 JUIN 1913. 1689 



renfermaient, à L'état d'oxalates, un mélange de bases amorphes qui furent 

 réunies aux bases amorphes provenant de la première opération effectuée 

 avec l'eau seule ( voir plus haut). 



Ces bases amorphes représentent des produits de transformation incom- 

 plète de la carpiline. En effet, chauffées de nouveau avec de l'eau, à i/|0°, 

 pendant 18 heures, elles fournissent des quantités relativement importantes 

 d'aldéhyde benzoïque, de pilosinine et d'anhydro-pilosine; ces trois com- 

 posés étant, pour ainsi dire, les seuls qui se forment dans cette réaction. 



Nous nous sommes demandé si l'anhydro-pilosine ne serait pas, elle 

 aussi, un composé intermédiaire dont la production précéderait celle de 

 la pilosinine. 



Par fixation d'eau, l'anhydro-pilosine, qui renfermerait, selon Pyman, le 

 groupe C 6 H 5 — CH =, pourrait donner lieu à la production de pilosinine, 

 avec départ de C C H" — COH, selon l'équation 



C 16 H ,6 N ! O s + H 2 = C 9 H ,2 N 2 2 + C 7 H 6 0. 

 Anhydro-pilosine Pilosinine 



Or, qu'on chauffe, à i4o°, l'anhydro-pilosine avec de l'eau seule ou addi- 

 tionnée de KOH, cette base reste inaltérée. 



Le point de fusion de l'azotate de la base régénérée : 1 j2°,5-i53°, 5, était 

 celui de l'azotate d'anhydro-pilosine. Le pouvoir rolatoire de ce sel fut à 

 peine modifié aD = ig°, 1 au lieu de — 18°, 1. 



M. Pyman suppose que la carpiline ou pilosine possède une constitution 

 analogue à celle de la pilocarpine; que ce qui différencierait les deux alca- 

 loïdes c'est que, dans la carpiline, le groupe C°H 5 — CHOH — remplacerait 

 le groupe C 2 H 5 — de la pilocarpine. En conséquence, la carpiline ou pilo- 

 sine renfermerait le groupe C°H 5 — CHOH — CH — qui, sous l'influence 



1 

 de la chaleur, se scinderait en C°H 5 — COH et CH 2 . En même temps, par 



perte d'eau, le même groupe donnerait C 6 H 5 — CH = C — qui se retrou- 



1 

 verait dans l'anhydro-pilosine. 



Cependant, la facile déshydratation de la carpiline, dans notre réac- 

 tion, sans l'intervention d'un déshydratant, permettrait plutôt de supposer 

 l'existence, clans cet alcaloïde, d'un groupe COH. Sous ce rapport la carpi- 

 line se comporte, en effet, plutôt comme un alcool tertiaire que comme un 

 alcool secondaire. 



