SÉANCE DU 9 JUIN IO,l3. 1777 



dissymétrique de l'alcool diglycérique. Cette diacétine saponifiée condui- 

 rait à l'alcool cherché. 



J'ai préparé la chlorodiacétine dissymétrique par un nouveau procédé 

 consistant à faire réagir l'anhydride acétique sur l'a-monochlorhydrine 

 ohtenue comme je l'ai déjà indiquée ( voir Note précédente). 



Après ébullition au réfrigérant ascendant (3 heures) avec un excès d'anhydride 

 (2 à 2.5 la quantité théorique), on chasse l'acide et l'excès d'anhydride acétique par 

 distillation à la pression ordinaire. 



On lave ensuite à l'eau pour dissoudre l'a-monochlorhydrine qui n'aurait pas réagi. 

 On distille dans le vide [E (9 mm ) = 1 i3°-i i£°]. 



Le rendement est satisfaisant : ^5 pour 100 de la théorie. 



Je rappelle que le procédé de M. de la Acefia (') donnait 5o pour 100 de la théorie 

 et nécessitait 8 jours. Il consistait à faire réagir l'acide acétique saturé de HO sur la 

 triacétine en milieu êthéré. 



La chlorodiacétine dissymétrique, réagissant sur la glycérine monosodée, 

 donne une réaction complexe et, accessoirement, la diacétine dissymétrique 

 de l'alcool diglycérique. On obtient dans cette réaction, comme résidu de 

 distillation, un corps qui gonfle sous l'action de l'eau, analogue aux 

 mucilages végétaux. 



Pour préparer l'alcool diglycérique, j'ai été amené à faire réagir en 

 proportions équimoléculaires le glycide sur la glycérine : 



CH S \ CH 2 — OH CH 2 — O — CH 2 



1 >0 l 1 1 



GH/ + CH — Oïl = CH — OH CH — OH 



Cil 2 — 011 CH 2 — OH CH 2 — OH CH 2 — 011 



Pour préparer le glycide, j'ai modifié légèrement le mode opératoire 

 de M. Bigot (-). 



Cette modification consiste à faire réagir le sodium, par trois ou quatre morceaux à 

 la fois d'environ 2&, sur la monochlorhydrine dissoute dans trois fois son volume 

 d'élher absolu. On porte le ballon muni d'un réfrigérant ascendant dans un bain-marie. 

 11 faut s'attacher à ne pas dépasser 4o°. 



La modification consiste donc essentiellement à faire agir le sodium en plus petits 

 morceaux pour augmenter la rapidité de la réaction et éviter ainsi le contact nuisible 

 du métal alcalin avec le glycide. Car cet alcool au contact du sodium se polymérise et 

 comme conséquence le rendement diminue. 



(') Comptes rendus, t. 139, p. 867. 



( 2 ) Arin. de Chim. et de Phys., 6 e série, t. XXII, p. 481. 



