séance du 9 juin igi3. 1779 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques dérives de lu $-mëthylcyclopentanone. 

 Note de MM. Marcel Godciiot et Félix Taboury, présentée par 

 M. Jungfleisch. 



Dans une précédente Communication ('), nous avons indiqué les résultats 

 obtenus par nous dans l'action du chlore sur la cyclopentanone et nous 

 avons montré que le dérivé monochloré qu'elle fournit peut servir de 

 matière première pour l'obtention d'une cyclopentanolone et d'une cyclo- 

 penténone. La présente Note a pour but de faire connaître les recherches 

 analogues effectuées sur la (3-méthylcyclopentanone ( 2 ). 



fi-me'thyl-'x-c/ilorocyclopenlanone CH'OCl : 



Ce composé s'oblient quanti on fait passer du chlore sec sur la [3-mélhvIcYclopenta- 

 none, maintenue à la lumière diffuse, en évitant de dépasser une température de a5° 

 et en s'arrêtant lorsqu'on a fait réagir un peu plus -de 2 at de chlore pour 1 luo1 de célone. 

 On traite alors le produit de la réaction par un grand excès d'eau, on extrait l'huile 

 à l'éther, on lave la solution éthérée plusieurs fois à l'eau et l'on chasse l'éther par 

 distillation après avoir desséché à l'aide du sulfate de sodium anhydre. Par fraction- 

 nements répétés dans le vide du résidu, on arrive à isoler un composé, bouillant 

 vers 8o°-82° sous 8 mm , qui est constitué par de la chlorométhylcyclopentanone; les 

 rendements sont voisins de 5o pour 100. 



Cette cétone chlorée, qui est liquide, a pour densité, à 22 , 1,128 et 

 pour indice de réfraction, à 22 et par rapport à la raie D, i,465o, ce qui 

 donne pour la réfraction moléculaire 32,45, alors que la réfraction molé- 

 culaire théorique est égale à 32,75. Nous montrerons un peu plus loin que 



sa formule de constitution est 



Cil 3 



IPC 



rPC.IIC 



S a 



co 



CH Cl 



$-méthyl-ct.-oxycyclopentanone C'H ,0 O 2 . — La chlorométhylcyclopen- 

 tanone présente les mêmes propriétés que celles que nous avons indiquées 

 pour la chlorocyclopentanone; c'est ainsi que l'eau, à ioo°, l'hydrolyse en 



(') Comptes rendus, t. 156, p. 332. 



( 2 ) Cette célone nous a été fournie gracieusement par les Farbenfabriken vorm. 

 Friedr. Bayer et C ie . Préparée en partant de l'acide (3-méthyladipique, obtenu lui-même 

 par oxydation du paraméthylcyclohexanol, la [3-méthylcyclopentanone bout à i!\i° et 

 est inaclive sur la lumière polarisée. 



