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donnant la cétone-alcool correspondante; mais cette formation est toujours 

 accompagnée d'une production importante de méthylcyclopenténone. 



708 de cétone chlorée et 5oos d'eau sont placés dans un ballon muni d'un réfrigérant 

 ascendant et chauffé au bain-marie bouillant. Peu à peu, la méthylchlorocyclo- 

 pentanone disparaît, tandis que la solution devient fortement acide en même temps 

 qu'elle se colore; on neutralise par du carbonate de soude solide et l'on agite la liqueur 

 neutre un grand nombre de fois à l'élher; la solution éthérée, desséchée sur du sulfate 

 de sodium anhydre, abandonne par évaporation un résidu huileux qui, par distilla- 

 tions fractionnées dans le vide, sous I2 mm , fournit deux composés : l'un, bouillant 

 vers 5o°, constitué par une méthylcyclopenténone, et l'autre, bouillant vers 83°-85°, 

 qui n'est autre chose qu'une méthylcyclopentanolone. 



Cette méthylcyclopentanolone constitue un liquide sirupeux, légèrement 

 jaunâtre, très soluble dans les dissolvants usuels; elle donne, en solution, 

 une coloration brun rougeâtre avec la potasse, et une coloration rouge 

 violacé avec le perchlorure de fer. Elle possède une certaine acidité cpii fait 

 virer au rouge le Iackmoïde. Avec l'acétate de phénylhydrazine, elle donne 

 une phénylhydrazone, mais cette dernière s'altère très rapidement. 

 Lorsqu'on soumet cette cétone-alcool à l'action oxydante du permanganate 

 de potassium, on obtient un acide cristallisé, fusible à 77°-78°, identique 

 à l'acide a-méthylglntarique. Ce résultat établit nettement la constitution 

 de ce nouveau composé, qui est dès lors de la (3-méthyl-a-oxycyclo- 

 pentanone, et par suite celle de la méthylchlorocyclopentanone dont il 

 dérive : 



H S C 



CtFHC 



CH 2 



/\co 



CH 2 



tpc/^co 



CH 2 GH 3 HC 



CH 2 



n-c/\x> 



CHCI 



Cll'IIC 



CH 2 



Hsc/NxtOH 



CHOH 



GH'HC 



-COOH 



^-méthylcyclopenténone C 6 H 8 O. — Cette cétone prend naissance en même 



temps que la méthycyclopentanolone décrite plus haut; elle dérive de la 



méthylchlorocyclopentanone par perte d'une molécule d'acide chlorhy- 



drique : 



CH 2 GH 8 



ll-C, 



cipiid 



U 



CO 

 CMGI 



H 2 G 

 CIPC 



CO 

 CH 



Cette constitution est du reste vérifiée par les résultats obtenus en oxydant 

 cette cétone par le permanganate de potassium; on obtient en effet un 

 mélange d'acide formique et d'acide succinique. 



