1802 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



*0n a obtenu, en outre, quelques cétimines substituées R ,/C = NU" 

 (qu'on a souvent appelées, à tort, imides), en faisant réagir les cétones 

 aromatiques ou leurs dicblorures sur les aminés aromatiques (Pauly, 

 Hantsch, Kraft, Nœgeli, etc.). 



Ajoutons, enfin, qu'on a préparé de nombreux composés, parfois très 

 compliqués, qui possèdent, en même temps que la fonction cétimine, 

 d'autres fonctions (E. Meyer, Burns, Hanriot et Bouveault, Thorpe, etc.). 



Ces différents corps jouissent d'une propriété commune caractéristique : 

 sous l'action des acides en solution aqueuse, la fonction cétimine est plus ou 

 moins facilement transformée, par hydratation, en fonction cétone, avec 

 mise en liberté d'ammoniaque (ou d'une aminé primaire, dans le cas d'une 

 cétimine substituée). C'est, à peu près, tout ce que l'on sait sur la fonction 

 cétimine. 



Nous avons été amenés à nous occuper du sujet à la suite d'essais entre- 

 pris dans une tout autre direction. Nous cherchions à obtenir des cétones 

 acétyléniques en condensant les nitriles avec l'acétylène dibromomagnésien, 

 conformément à la méthode générale de préparation des cétones décou- 

 verte par E.-E. Biaise. La combinaison du nitrile avec l'acétylène dibromo- 

 magnésien s'effectuait très aisément, mais ensuite, à la décomposition par 

 l'eau, l'acétylène était régénéré, sans formation de cétone en quantité appré- 

 ciable. C'est pour tâcher de trouver la raison de cet insuccès que nous avons 

 repris l'étude de la réaction de condensation des nitriles avec les composés 

 organohalogénomagnésiens, et nous nous sommes naturellement adressés, 

 tout d'abord, aux cas les plus simples. 



b. Soit la combinaison C C H 5 — C — C 2 H 5 , résultant de la condensation 



il 

 NMgBr 



du benzonitrile C°H 5 — CN avec le bromure d'éthylmagnésium C 2 H 5 MgBr. 



Traitée par les acides étendus, elle se décompose avec production de phé- 



nyléthylcétone, selon l'équation suivante (Biaise) : 



OH 5 — C — C 2 H 5 +2H 2 = C 6 H 5 -GO — C 2 H 5 + NH 3 4- MgBrOH. 



■6 ' 



NMgBr 



Remarquons que le composé azotobromomagnésien C°H 5 — C — C 2 H 5 



il 



NMgBr 

 n'est autre que le dérivé bromomagnésien de la cétimine encore 



inconnue C° H 5 — C — C 2 H'. Celle-ci doit donc être le premier produit de 

 n 

 Nil 



