SÉANCE DU 23 JUIN IÇ)l3. IO,l3 



Ces cristaux ont la composition d'une phénylisopyrazolone qui se serait 

 produite d'après l'équation suivante : 



c s n 5 co 2 — Cf 



Az 



CO C 2 H 5 C0 2 — C CO 



+ NaOH = NaGI + H 2 0-(- 



CH S CI Az. .GH 2 



\/H Az G 6 H» 



Az — C 6 H 5 Az ^ M 



Du reste, la détermination du poids moléculaire de ce corps, par cryos- 

 copie dans l'acide acétique, montre qu'il s'agit bien d'un corps ayant cette 

 constitution (ou la forme tautomère correspondante) et non de celui de 

 formule double, qui résulterait de la soudure de 2 mol de l'hydrazone primi- 

 tive avec élimination de 2 mi11 de chlorure de sodium et de 2 mo1 d'eau. 



En opérant exactement de la même manière avec l'orthotoluilhydra- 

 zone-3 de l'acétylacétate d'éthyle y-chloré, j'ai pu obtenir : l'orthotoluil- 

 isopyrazolone carbonate d'éthy le, cristaux faiblement jaunes, très solubles 

 dans l'alcool éthylique d'où elle cristallise difficilement. Ces cristaux, après 

 purification, fondent à 6G°-G8°. 



La paratoluilhydrazone-3 de l'acétylacétate d'éthyle y-chloré est trans- 

 formée de même en : 



Paratoluilisoj>yrazolone carbonate d'éthyle qui se présente en beaux 

 cristaux aiguillés à peine jaunes, solubles dans l'alcool, fondant à iii°-ii2°. 



Enfin, dans les mêmes circonstances, les hydrazonesde l'acétylacétate de 

 méthyle y-chloré ont fourni les corps suivants : 



i° La phénylisopyrazo/one carbonate de méthyle, petites aiguilles blanches 

 solubles dans l'alcool méthylique, fondant à 85°-87°; 



2° h'orthotoly/isopyrazolone carbonate de méthyle fondant à 1 78 , cristaux 

 blanchâtres, très solubles dans l'alcool méthylique; 



3° La paralolylisopyrazolone carbonate de méthyle, poudre cristalline 

 jaune fondant à 2i8°-22o°. 



Tous ces corps se dissolvent dans l'alcool et donnent, par addition d'une 

 goutte de chlorure ferrique dilué et neutre, une coloration bleue intense 

 qui disparaît par les acides. Us se dissolvent également tous dans les solu- 

 tions alcalines faibles et dans les acides concentrés chauds, mais moins bien 

 dans les acides dilués. 



En résumé, les hydrazones des éthers acétylacétiques y-chlorés se 

 transforment, sous l'influence des solutions de soude diluées, en isopyrazo- 

 lones d'un nouveau type qui doivent être désignées comme des isopyra- 

 zolones-4- 



