Cholesteriu. 185 



4. Natriumcholesterylat. 

 C27H4r,O.Na. 



0. Linden mey er erhielt durch Einwirkung- von Natrium 

 auf Cholesterin, das in gereinigtem Steinöl gelöst war, unter 

 Wasserstoffentwicklung obige Verbindung (Journ. f. pr. Cliem. ; 

 Bd. 90, S. 321). Walitzky gibt an, dass Natrium aus wasser- 

 freiem Cholesterin keinen Wasserstoff entwickle (Beil stein, 

 Handb. d. org. Chem.; 1. Aufl., Bd. 2, S. 1376). Obwohl Linden- 

 meyer ausdrücklich angibt, völlig wasserfreies Cholesterin und 

 über Natrium gereinigtes Steinöl verwendet zu haben, war es 

 doch nuthwendig, sich über den Gegenstand durch Wiederholung 

 des Versuches Klarheit zu verschaffen. Die Darstellung geschah, 

 mit geringen Abweichungen, nach den Angaben Lindenmeyer's. 

 10// Cholesterin, welche durch Trocknen bei 100° völlig ent- 

 wässert w^orden waren, wurden in Petroleumäther gelöst. Dieser 

 war vorher durch Stehen und Destilliren über Chlorcalcium und 

 dann über Natrium entwässert und gereinigt worden. Hierauf 

 wurde Natrium, das durch Umschmelzen unter Steinöl gereinigt 

 und unter Petroleumäther in papierdUnne Blättchen zerschnitten 

 worden war, in kleinem Überschüsse eingetragen. Es beginnt 

 sich sogleich Wasserstoff zu entwickeln und die Natriumstücke 

 überziehen sich mit einer weissen Kruste, ganz wie es Linden- 

 meyer beschreibt. Die sehr feine Zertheilung des Natriums ist 

 für die möglichste Beschleunigung der Reaction sehr wichtig. 

 Bei gewöhnlicher Temperatur geht dieselbe übrigens ziemlich 

 langsam vor sich. Erhitzt man dagegen am Wasserbade unter 

 Anwendung eines Rückflusskühlers, so ist sie, bei der oben an- 

 gegebenen Menge von Cholesterin, in etwa 2 — 3 Tagen voll- 

 endet, was man daran erkennt, dass sich die Natriumstücke nicht 

 mehr mit einer weissen Kruste überziehen, sondern völlig rein 

 bleiben. Die Flüssigkeit ist dann ein dicker, weisser Brei gewor- 

 den. Dieser Brei wurde abfiltrirt, mit etwas Petroleumäther 

 gewaschen und dann durch Lösen in wasserfreiem Chloroform 

 vom Natrium befreit. Die Lösung geht so rasch vor sich, dass 

 das Natrium auf das Chloroform kaum einwirkt. Beim freiwilli- 

 gen Eindunsten der Lösung oder beim Eindampfen auf dem 

 Wasserbade erhält man die Verbindung mit allen Eigenschaiten, 



