A. C. OUDEMANS JR. RECHERCHES SUR l'aCIDE PODOCARPIQUE. 231 



On voit qu'en traitant C,5H,2? dissous dans l'acide acétique, 

 par CrOg , le groupe substituant CH^ n'est pas attaqué, et que 

 l'oxydation a lieu conformément à la formule suivante: 



C,,H;,+30^C,3H,o02-hH,0. 



La raéthanthraquiuone peut être regardée comme l'analogue de 

 la toluquinone, laquelle n'a bien pas encore été préparée elle- 

 même, mais dont plusieurs dérivés chlorés ont été obtenus par 

 M. Borgmann [Ann. der Chem. u Pharm, CLII p. 248) en faisant 

 agir le chlorate de potassium et l'acide chlorhydrique sur le crésol 

 du goudron de houille. 



La méthanthraquinone est insoluble dans l'eau et difficilement 

 soluble dans l'éther, mais dans l'alcool elle se dissout au con- 

 traire beaucoup mieux que l'anthraquinone. La couleur de sa 

 solution alcoolique est tout à fait semblable à celle d'une solution 

 étendue de bichromate de potassium. Elle fond à 187" C, et 

 distille sans altération à une température plus élevée. 



La solution aqueuse de SO2 la transforme peu à peu en hydro- 

 méthanthraquinone de couleur blanche. 



§ 2. Distillation sèche du podocarpate 

 de calcium. 



Lorsque le podocarpate de calcium est soumis à la distillation 

 sèche , il se forme , dans des conditions déterminées , un goudron 

 peu coloré et dont l'odeur n'a rien de désagréable. L'opération 

 réussit le mieux quand le sel calcique , privé de son eau de cris- 

 tallisation, est exposé, dans des tubes de verre de Bohême, à une 

 chaleur graduellement croissante. 



Pour éviter la préparation longue et fastidieuse d'une assez 

 grande quantité de sel calcique, j'-avais cru d'abord pouvoir me 

 contenter de chauffer un mélange d'acide podocarpique et de 

 chaux. Mais l'expérience ne tarda pas à m'apprendre que de cette 

 façon presque toute la matière organique se perdait , sans donner une 

 quantité quelque peu appréciable de produit distillé liquide. 



La manière d'appliquer la chaleur exerce aussi une grande 

 influence sur la nature et la quantité du produit de la distillation. 



