216 A. C. OUDEMANS JR. RECHERCHES SUR l'aCIDE PODOCARPIQUE. 



§ 12. Dérivés amidés de l'acide podocarpique. 



Lorsqu'on fait bouillir avec de l'acide chlorhydrique concentré 

 et de l'étain la dissolution alcoolique des deux produits nitro-sub- 

 stitués de l'acide podocarpique, la réduction a lieu assez facile- 

 ment et il se forme des combinaisons chlorhydriques des dérivés 

 amidés correspondants; le liquide devient alors tout à fait inco- 

 lore. En précipitant l'étain sous la forme de sulfure et évaporant 

 le liquide filtré, ces chlorhydrates s'obtiennent, par le refroidis- 

 sement , en cristaux aciculaires , qui se déposent surtout avec fa- 

 cilité en présence de l'acide chlorhydrique libre , et qu'il est aisé 

 d'obtenir incolores par de nouvelles cristallisations. Les chlorhy- 

 drates se laissent facilement décomposer en ajoutant à leur solu- 

 tion alcoolique de l'oxyde d'argent fraîchement précipité ; ensuite , 

 la dissolution ayant été filtrée et débarrassée par H^S d'un peu 

 d'argent dissous, on peut en séparer le produit amidé au moyen 

 de la précipitation par l'eau. Mais, comme dans beaucoup de cas 

 analogues, ces dérivés amidés sont beaucoup moins stables à l'état 

 isolé qu'en combinaison avec l'acide chlorhydrique-, du moins, je 

 n'ai pas réussi à les obtenir tout à fait blancs. Leurs dissolutions 

 se colorent à l'air très rapidement en brun, et à chaque tentative 

 de purifier le produit brut par une nouvelle cristallisation dans 

 de l'alcool plus faible, il prend une coloration de plus en plus 

 foncée. Pour cette raison, je me suis borné à l'analyse d'une 

 seule combinaison du produit monoamidé , laquelle était cristallisée 

 en très belles aiguilles blanches. 



Chlorhydrate d'acide amidopodocarpique. 

 Ci7H,j(NH,)03,ClH+iH,0. 



Se dissout facilement dans l'alcool, moins bien dans l'eau. De 

 l'un et de l'autre liquide la combinaison cristallise en aiguilles 

 blanches extrêmement petites. On l'obtient beaucoup plus belle 

 par l'évaporation , à une température de 40 — 60^ C. , d'une dis- 

 solution aqueuse contenant de l'acide chlorhydrique libre. A la 

 surface du liquide se forment alors peu à peu de longues et magni- 

 fiques aiguilles. 



