A. C. OUDEMANS JR. RECHERCHES SUR l'aCIDE PODOC ARPIQUE. 225 



2". En admettant que sous l'influence de l'acide sulfurique il se 

 forme un peu d'acide tétrahydrobenzoïque ^ dont l'odeur, suivant 

 M. Hermann [Annalen der Chemie und P/iarm., CXXXII p. 80) , 

 rappelle celle de l'acide valérianique. Il sera établi plus loin que 

 l'acide podocarpique est un produit aromatique d'addition, et, 

 en ayant égard à sa constitution probable, l'idée que par l'action 

 de l'acide sulfurique il donne naissance à de l'acide tétrahydro- 

 benzoïque ne peut être regardée comme dénuée de toute vraisemblance. 



Après avoir échoué en chauffant l'acide podocarpique avec 

 l'acide chlorhydrique et l'acide sulfurique, j'essayai la distillation avec 

 le zinc en poudre ^) , pour tâcher de mettre en évidence l'hydocarbure 

 aromatique qui forme le noyau de ce corps passablement complexe. 

 Le résultat de ces nouvelles expériences, bien que tendant à 

 confirmer l'hypothèse de l'existence d'un noyau aromatique, ne 

 conduisit pas non plus à la solution du problème. 



Finalement, j'eus recours à l'examen des produits de la distillation 

 sèche du podocarpate de calcium. Cette fois je fus plus heureux, et par 

 l'étude du goudron obtenu je réussis à atteindre le but auquel je visais. 



Pour l'intelligence complète de quelques-unes des réactions 

 dont nous aurons à parler, il peut être utile de nous arrêter un 

 instant sur le produit de la distillation de l'acide podocarpique avec 

 le zinc en poudre, après quoi nous exposerons en détail les 

 -résultats de l'expérience la plus décisive. 



§ 1 Distillation de l'acide podocarpique 



avec le zinc en poudre. 



Méthanthrène C ^ 5 H j ^ . 



1 partie d'acide podocarpique pur fut broyée dans un mortier de 

 porcelaine avec 20 à 25 parties de zinc en poudre , et le mélange in- 

 troduit dans des tubes de verre de Bohême scellés à un bout et ayant 

 une longueur de 4 à 5 décimètres. Les tubes ne furent remplis 

 que jusque vers la moitié ; à environ 1 décimètre de l'ouverture 

 on plaça un solide tampon d'amiante, puis, à l'aide de légers 

 chocs imprimés au tube tenu horizontalement, le mélange fut 



') Zinkstauh des Allemands, mélange de zinc extrêmement divisé et d'hydrate 

 de zinc. 



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