SÉANCE DU lO FÉVRIER I919. ^23 



CHIMIE BIOLOGIQUE. — Synthèse biochimique, à l'aide de VèmiLisine, du 

 glucoside fJ de l'alcool naphtylique y.. Note de MM. Em. Bourquelot et 

 M. Bridel, présentée par M. Moureu. 



L'alcool naphtylique a (naplitylcarbinol a), C^«H^'CHMJH, dont nous 

 nous sommes servis a été obtenu en utilisant la réaction de Grignard ('). 



On est parti du naphtalèue raonobromé a, C'H'Br, avec lequel on a préparé le 

 naphtvlbromure de magnésium a, C'"H"MgBr, qui, chauffé en solution éthérée avec 

 du trioxyméthylène, a fourni le produit Cni' .CH^O. MgHr. Celui-ci, traité en solu- 

 tion éthérée, par de l'eau glacée additionnée de >, pour 100 de H Cl. s'est décomposé 

 en donnant l'alcool naphtjdique y. que l'on a purilié par distillation et recrislallisation 

 dans l'alcool. 



L"alcool naphtylique a étant presque insoluble dans Teau, on a dû opérer en solution 

 acétonique, comme on l'avait fait pour effectuer la synthèse biochimique des gluco- 

 sides saligénique, cinnamyli<[ue, o méthoxybenzylique, etc. 



On a préparé une solution de glucose à 28 pour loo-^""' dans de l'acétone à So pour 100 

 en poids; puis on a fait dissoudre 4oS d'alcool naphtylique a dans une quantité suffi- 

 sante de cette solution pour faire ioo'^'»\ On a laissé reposer pendant 24 heures, ce qui 

 a amené le dépôt au fond du llacon d'une partie du glucose sous forme de 3^°"' à 4'-"»Me 

 solution aqueuse que l'on a séparée. 



La solution acétone-glucose-alcool naphtylique accusait, pour /=:2, une rotation 

 de +02', ce qui correspond à o-,8o de glucose pour ioo'^»'\ On l'a additionnée de 

 oS,3o d'émulsine. 



Abandonnée à la température du laboratoire, cette solution accusait, 22 jours plus 

 tard, une rotation de -h 26' et 43 jours après -^ 18'. 



A partir de ce moment l'expérience dut être interrompue; le flacon bien bouché fut 

 laissé de coté pendant plus de cinq années. Examinée alors au polarimètre, la solution 

 était devenue lévogyre et accusait une rotation de — 4o'- H y avait donc eu un dépla- 

 cement de [''32'. 1 



Extraction du glucoside. — Après avoir enlevé l'acétone par distillation 

 au bain-marie, on a traité le résidu à sept reprises différentes par de Peau 

 chaude (en tout 500*^""^) et dissous ainsi le glucose en excès et le glucoside 

 formé. On a agité la solution avec de l'éther pour enlever les traces d'alcool 



(') On a suivi e\acLenient les indications données pour celte préparation par 

 M. \. Volmar (Thèse Dnct. es sciences. Vs^vx?,, 1913, p. i5 et 68). 



