SÉANCE DU l[\ FÉVRIER IQIQ- 4f>5 



pas donné de dérivé hydiobromé renfermant un O en plus que la cincho- 

 nine mais bien Thydrobromocinchonine et rhydrobromapocinchonine. 

 Ces deux composés, comme dans le cas de l'isomère a, étaient accompagnés 

 des isomères de la cinchonine : cinchonigine, cinchoniline, apocinchonine, 

 o-cinchonine et aussi d'une certaine quantité de soi-disant ^-oxycmcho- 



nine non attaquée. 



L'action de SO'H- présente un intérêt particulier. J ai opère : i avec 

 un acide à 5o pour loo, dans la proportion de 4 parties d'acide pour i partie 

 de base, en chauilant 48 heures à reflux; 2- avec un acide à 70 pour 100, 

 maintenu à 1 1 5° pendant des temps variables; 5 parties d'acide étant 

 employées pour 1 de base. J'ai, en outre, comparé les résultats obtenus 

 avec ceux fournis dans de nouvelles expériences exécutées, dans les mêmes 

 conditions, avec l'isomère a. Ces deux isomères donnent les mêmes pro- 

 duits, seules les quantités varient; ce sont aussi les mêmes que ceux qui 

 accompagnent les bases hydrobromées dans l'action de HBr, à l'exception de 

 la c-cinchonine. Une certaine quantité de soi-disant ^-oxycinchonine résiste 

 à l'action de SO'H^ Avec l'acide SO^IP à 5o pour 100, le mélange cin- 

 chonigine-cinchoniline présente la composition suivante : 



i« \vec l'a-oxydihydrocinchonine : 



I. H- 



Cinchonigine "2.82 T^,?» 



Cinchoniline 27,18 28, 3o 



2° Avec la 3-oxydihydrocinchonine : 



1- II. m. 



Cinchonigine ... 23, 69 19,20 20, 38 



Cinchoniline 76, ^i ^oM 79.62 



De Texamen de ces non)bres, il ressort que, dans l'action de SO'H- à 

 5o pour 100 sur la base a, c'est la cinchonigine qui prédomine, tandis 

 qu'au contraire, avec l'isomère ^4, c'est la cinchoniline qui est produite en 

 plus grande quantité. On remarquera, en outre, que les proportions rela- 

 tives des deux bases sont inverses l'une de l'autre selon qu'il s'agit de l'iso- 

 mère a ou de l'isomère ^. 



L'action de SO'H-, à 70 pour 100, sur ces deux derniers composés est 

 plus rapide et plus profonde que celle de l'acide à 5o pour 100. Les pro- 

 duits formés sont les mêmes, mais les rendements sont augmentés. 



Le mélange cinchonigine-cinchoniline avait la composition suivante : 



