SÉANCE DU 24 FÉVRIER I919. 4o7 



cations isomériqaes contenant les groupements : 



H OH 



CH3— C — CH ou GH^— G-CH 



OH I H I 



I. II. 



Si nous attribuons, par hypothèse, à l'isomère a le schéma I, le schéma II 

 devra nécessairement appartenir à l'isomère [3. 



Les résultats obtenus dans l'action de SCH- nous permettent de pré- 

 ciser le rôle de chacun des deux isomères a et 3 dans la production des 

 isomères de la cinchonine. Une élimination de H-O aux dépens de FOU 

 existant naturellement dans la cinchonine et de l'OH du schéma I fournira 

 la cinchonigine. Si c'est l'OH du schéma II qui intervient, nous aurons la 

 cinchoniline; quant à l'apocinchonine dans laquelle j'ai admis l'existence 



/' . 

 du groupement CH^— CH = C, il est facile de voir qu'elle peut être 



,1 

 fournie indifYéremment par l'une ou l'autre des oxydihydrocinchonines, ce 



qui a lieu en réalité. 



Les formules ci-dessus laissent aussi prévoir l'existence de deux dérivés 

 hydrohalogénés de la cinchonine isomères, selon que l'OH de l'une ou de 

 l'autre de ces formules sera remplacé par un halogène. Or j'ai pu observer 

 la formation de deux dérivés hydrobromés et de deux dérivés hydroiodés 

 de la cinchonine ('). Ces modes de formation n'excluent pas la possibilité 

 de changements stériques concomitants. 



Les faits relatés dans cette Note me paraissent fournir une explication 

 satisfaisante de la formation des trois isomères : cinchonigine, cinchoniline 

 et apocinchonine; c'est l'achèvement naturel de travaux qu'avec Jung- 

 tleisch nous avons eu l'honneur de soumettre à l'Académie il y a plus 

 de trente ans. 



(') Comptes rendus, t. 106, 191 S, p. 76 et 469. 



