SÉANCE DU 3l MARS I919. 67 l 



hures cycloforméniques correspondants. De même, les C} clohexènes et les 

 terpènes, dans ces conditions, conduisent aux cyclanes correspondants. 



En particulier, le pinène fournit régulièrement le dihydrure, sans 

 aucune réaction accessoire. Mais le phénomène change d'aspect si l'on 

 élève la température. 



Si l'on dirige sur une colonne de nickel maintenu vers 35o"-36o" des 

 vapeurs de pinène entraînées par de l'hydrogène, on recueille un liquide 

 qui n'est presque pas attaqué par l'acide sulfurique, mais qui esténergique- 

 ment attaqué par le mélange sulfo-nitrique. Ce liquide, qui passe à la 

 distillation entre 160° et 175^, estconstituéparun mélange d'hydrocarbures 

 benzéniques (cumène et surtout cymène) et d'un hydrocarbure saturé 

 inattaqué par le mélange sulfo-nitritjue. 



La densité, et surtout l'absence de pouvoir rotatoire, ont conduit à penser 

 que ce dernier est un menthane et non le pinane. 



Tl Y a donc là, simultanément, hydrogénation et déshydrogénation, mais 

 la présence d'hydrogène est indispensable pour que la réaction s'effectue. 

 J^n effet, si l'on arrête le courant d'hydrogène, on constate au bout de peu 

 d'instants que le liquide recueilli ne contient plus d'hydrocarbures benzé- 

 niques, mais est constitué par un mélange de terpènes (surtout du dipen- 

 tène) provenant simplement de ris<^mérisation du pinène par la chaleur. 

 Le nickel n'intervient plus ici que pour favoriser cette isomérisation. 



La réaction de déshydrogénation et hydrogénation simultanées sur le 

 nickel en présence d'hydrogène, vérifiée d'abord pour le pinène, a été 

 ensuite appliquée à d'autres composés : 



Le limonènc n'a fourni (}ue peu de carbure saturé; la presque totalité du 

 produit recueilli est constituée par du cymène mêlé de cumène. 



Le camphène a donné des résultats analogues. 



Le menlhène et le cyclohexène reviennent, respectivement, au cymène 

 et à la benzine. 



La réaction a été appliquée aussi à des composés oxygénés : 



C'est ainsi que le cyclohexanol a l'ourni régulièrement le phénol; la pulé- 

 gone, un mélange de crésol et de thymol ; l'eucalyptol, la terpine et le terpi- 

 néol se déshydratent en même temps qu'ils perdent de Fhydrogène, et 

 donnent du cymène. 



La réaction de déshydrogénation sur le nickel en présence d'hydrogène 

 paraît devoir être avantageuse pour la production de benzols à partir de 

 l'essence de térébentine. 



F>n effet, la pyrogénation de l'essence de térébentine donne un mélange- 



