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Si l'on explique la facilité d'oxydation de la fonction alcool socondaiie 

 par sa position vis-à-vis de la double liaison du groupement cétonique, on 

 peut prévoir une action analogue sur le dioxindol. Par action de la phényl- 

 liydrazine sur un dioxindol, on obtiendrait donc une phényihydrazone du 

 type : 



— C = I\ — NH.C^H- 



Une molécule de phénylhydrazine agirait comme oxydant, une autre 

 entrerait en combinaison. L'expérience a confirmé cette manière de voir. 

 Nous avons vérifié le fait sur le dioxindol et cinq de ses homologues 

 choisis dans des groupes variés : le S-mélhyldioxindol, le 5.7-diméthyl- 

 dioxindol, l'a-naplitodioxindol, le i .7-triméthyiène-dioxindol et le 5-mélhyl- 

 1.7-trimélhylène-dioxindol. 



Le premier de ces dioxindols a été prépaie par réduction de Tisaline à 

 l'aide de l'hydrosulfite de sodium en milieu aqueux, les autres par saponifi- 

 cation à l'abri de l'air des éthers dioxindol-i-carboniques coirespondants. 



Pour mettre en évidence l'action oxydante de la phénylhydrazine, nous 

 avons opéré dans une atmosphère d'hydrogène; au contact de l'air la 

 réaction se comporte d'ailleurs d'une manière identique. L'opération a été 

 effectuée dans des milieux variés, eau, alcool, acide acétique ou leur 

 mélange. Les résultats ont toujours été bons. 



La réaction est presque immédiate à la température d'ébullition du 

 solvant. 



A partir du dioxindol, du méthyl-5-dioxindol, du 5. 7-diméthyl- 

 dioxindol, nous avons ainsi préparé 1 isaline-phény h^drazone (F. 211°), 

 la 5-mélhylisaline-phénylhydiazone (F. 26S") et la 5.7-diméthylisatine- 

 phénylhydrazone (F. 272°). La phényihydrazone de l'a-naphtisatine 

 obtenue à partir de l'a-naphtodioxindol se purifie plus difficilement que 

 celle obtenue à partir de l'isatine elle-même; elle fond à 278*^ au lieu 

 de 286°. Mentionnons, d'ailleurs, que Hinsbeig (') donne pour ce corps 

 270**, et récemment, F. Mayer et F. Op[)enheimer (^) ont publié un point 



(') HiNSBEUG, Deulschc Clicin. Ges.^ t. 21, 1888, p. 1 17. 



(^) Mayer et Huppenuelmer. Deutsche Chein, Ges.. t. 51, 1918, p. 1289. 



