SÉANCE DU 5 MAI 1919. 893 



Il se forme également de Tisobeptine, carbure acétylénique vrai bouillant 

 de 92° à 93°. Le rendement est de 4o pour 100. On retrouve enfin un pro- 

 duit de condensation légèrement coloré en jaune ne se formant qu'à la tem- 

 pérature ordinaire. 



L'iodure d'isoamyle commercial fournit donc, d'une part de l'isobeptine 

 et un produit de condensation provenant de l'iodured'isoanyle inactif, puis 

 d'autre part de Tisoamylène dérivant de l'iodure actif. 



Nous avons vérifié ces conclusions en examinant l'action de l'acétylène 

 monosodé sur de l'iodure d'isoamyle inactif, préparé avec de l'alcool 

 obtenu par synthèse au moyen d'iodure d'isobutylmagnésium d'éther et de 

 trioxyméthylène. 



En présence d'acétylène monosodé, cet iodure fournit de l'isobeptine 

 avec un rendement de 70 pour 100 et un produit de condensation. Il ne se 

 forme plus de carbure étbylénique. 



Des expériences précédentes il est permis de conclure que l'acétylène 

 monosodé réagit différemment sur les étbers iodbydriques des alcools 

 primaires suivant que la cbaîne carbonée du dérivé balogéné possède ou ne 

 possède pas de ramification sur l'atome de carbone voisin de la fonction 

 éther. Si cette ramification n'existe pas, c'est-à-dire si l'on peut représenter 

 le dérivé halogène par la formule générale suivante R — CH" — CH- X, 

 on obtient un carbure acétylénique vrai par fixation du radical — G_ :GH. 

 Si, au contraire, la ramification existe soit sur l'atome de carbone portant 

 l'halogène, soit sur l'atome de carbone contigu, on obtient le carbure 

 éthylénique provenant du dérivé halogène employé par perte d'une molé- 

 cule d'hydracide. 



Dans chaque série, les réactions s'effectuent intégralement sans jamais se 

 superposer à celles de l'autre série. La différenciation des deux modes 

 d'action de l'acétylène monosodé s'établissant ainsi avec une grande 

 netteté, nous avons cherché s'il était facile d'expliquer la formation de 

 chacun de ces deux types de réaction. 



Dans la formation des carbures acétyléniques vrais représentée par la 

 formule GH ee=e CNa -h RI = Nal -+- R — G^GH, le mécanisme de la 

 réaction paraît très simple. Un atome de sodium se combinant directement 

 a un atome d'halogène, les deux restes de molécules carbonées libérées se 

 soudent. 



Si nous examinons maintenant la formation des carbures éthyléniques 



CH ^G_\a + R — CHR— CH^I = Nal + CH = CH + R— CR'= CH^; 

 on constate que l'acétylène monosodé agit comme le ferait de la soude. 



