SÉANCE DU l6 JUII^LET I9I7. Il5 



Il n'en est pas de même des alcools suivants ; ceux-ci présentent la par- 

 ticularité de se convertir spontanément el assez rapidement en pliénols. 

 Insolubles dans les alcalis lorsqu'ils sont fraîchement préparés, ils y devien- 

 nent peu à peu solubles. Celte solution se trouble lorsqu'on y dirige un cou. 

 rant de gaz carbonique, et il se précipite des corps huileux, à odeurs et 

 propriétés phénoliques. Cette transformation en phénols a lieu dans une 

 atmosphère d'anhydride carbonique, mais elle est plus rapide à l'air. Elle 

 est accélérée aussi par la chaleur. Ainsi l'alcool C'° H" O est transformé 

 pour un tiers de son poids lorsqu'on l'abandonne en vase clos à la tempé- 

 rature ordinaire pendant un mois, et pour une moitié lorsqu'on le main- 

 tient à l'ébullition pendant i/j heures à l'air libre. De plus, chaque alcool 

 semble donner naissance à plusieurs phénols à la fois. Il ne s'agit donc pas 

 d'une simple isomérisation, ainsi que nous l'avions pensé d'abord, mais d'un 

 phénomène plus complexe, dont il nous restera à élucider le mécanisme. 

 Il résulte de la formation même de phénols que les alcools du goudron 

 du vide appartiennent, comme les hydrocarbures correspondants, à la 

 série hydroaromatique. 



Les alcools de la série homologue C* à C" sont des composés non saturés. 

 Leurs éthers acétiques (que l'on obtient facilement par l'action du chlorure 

 d'acétyle) décolorent instantanément le permanganate de potasse en solu- 

 tion sulfurique froide. Ces éthers sont des liquides incolores, volatils sans 

 décomposition et doués d'odeurs agréables. 



Les hases du goudron du vide présentent entre elles à peu près les mêmes 

 relations que les alcools. La fraction la plus basse (ig8''-2o3'') fournit à 

 l'analyse des chiffres correspondant exactement à la formule C'H'N. Elle 

 possède tous les caractères des aminés aromatiques primaires ; par diazo- 

 tation et copulation avec le.^-naphtol. elle donne un beau colorant rouge. 

 Nous en avons préparé un picrate qui est facilement soluble dans l'alcool et 

 qui fond à 170°. Ces faits nous portent à voir dans celte fraction un mé- 

 lange de tolindines. Nous n'avons cependant pas réussi à les séparer. 



Les bases suivantes sont, à l'inverse de la précédente, secondaires et 

 non saturées. Ce sont des liquides incolores, insolubles dans l'eau et doués 

 d'odeurs qui rappellent celles de la quinoléine et de ses homologues. Leurs 

 picrates sont peu solubles dans l'alcool. 



Nous croyons que les alcools du goudron du vide existent comme tels 

 dans la houille. En effet, l'extrait benzénique de la houille ('} contient 



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