,ilO ACADÉMIE DES SCIENCES. 



Vaniliiie CH'.NH", stable à cette température, réaction inverse de celle 

 qui, au-dessous de i8o°, transforme cette dernière en cyclohexylamine. 

 De même la. pi péridi ne revient à la pyridine (Ciamician), la têlrahydro- 

 quinolèine ou la décahydroquinoléine reviennent à la quinoléine (Sabatier 

 et Murât). 



2" La déshydrogénation peut atteindre à la fois le groupe amide en 

 même temps que le terme hydrocarboné immédiatement voisin. C'est la 

 réaction que nous avons décrite dans une Note récente ('), par laquelle 

 une aminé primaire issue d'un alcool primaire, R.CH-.NFP, fournit, sur le 

 nickel à Soo'-SSo", le nilrile R.CN, réaction vérifiée pour la benzylamine 

 et l'isoamylamine. 



A ce sujet, il convient de remarquer que ce passage de l'aminé au nilrile 

 avait été réalisé antérieurement, par une sorte de déshydrogénation 

 indirecte, en traitant l'aminé par le brome en présence d'une solution 

 alcaline (Hoffmann) (-) : il y a formation intermédiaire de dibromamine 

 d'où l'alcali enlève deux molécules d'acide bromhydrique. La réaction n'est 

 d'ailleurs applicable qu'aux aminés forméniques de rang élevé, tandis que 

 pour celles possédant moins de cinq atomes de carbone l'action de l'alcali 

 procure simultanément l'hydratation du nilrile et conduit ainsi au sel de 

 l'acide correspondant. 



Mais l'insuccès que nous avons éprouvé dans la déshydrogénation de la 

 mélhylamine, et également de l'éthylamine, peut s'expliquer facilement 

 par l'instabilité propre de ces aminés, que le nickel au-dessus de 3oo" tend 

 à scinder avec élimination d'ammoniaque, ainsi que nous l'indiquerons 

 ci-dessous. 



3" La soustraction d'hydrogène peut intéresser simultanément le 

 groupe amide, en même temps qu'un atome de carbone non voisin : dans 

 ce cas, on réalise une cyclisation de la molécule. C'est ainsi que la 

 méthylorthololuidine, soumise vers 33o" à l'action du nickel, donne de Vindoi 

 (Carrasco et Padoa) (^). 



Sèparalion d'ammoniaque. — Dans beaucoup de cas, le nickel tend à 

 réaliser la séparation d'une molécule de gaz ammoniac, stable vis-à-vis du 

 métal pour les températures inférieures au rouge : mais s'il n'y a pas d'hy- 



(') Paul Sabatier et G. Gaudion. Comptes rendus, t. IG.'l, 1917, p. 2j4- 

 {''■) Hoffmann, Ber. chem. Gcs.,t. 17, 1884, p- 190J. 

 (") Cauuasco et r^AUOA, Lincei, t. 15, (2), 1906, p. G99. 



