558 ACADÉMIE DES SCIENCRS. 



rature prise dans la rigole qui porte le tube), des vapeurs de diisoaniyl- 

 amine, bouillant à 187°, on constate un dégagement permanent de gaz. Ce 

 gaz soumis à l'analyse montre qu'il est formé de carbure éthylénique absor- 

 bable par le brome (20-22 pour 100) et (78-80 pour 100) d'hydrogène. Le 

 liquide recueilli, soumis au fractionnement, laisse passer d'abord vers 

 35°-4o° une petite dose d'isoamylène, puis le thermomètre monte tout d'un 

 coup jusque 120° et il reste stable jusqu'à i4o°î laissant passer 60 pour 100 

 du liquide recueilli. Ensuite la température s'élevant, il passe de la diiso- 

 amylamine non transformée et il reste une queue de distillation bouillant 

 de 200" à 245". 



La portion du liquide bouillant de 120" à 140" a été traitée par de l'acide 

 chlorhydrique dilué pour détruire l'aminé secondaire qu'elle pouvait contenir. 

 Il est resté un liquide qui a bouilli entre I27"-I29°, à odeur peu agréable 

 d'essence d'amandes amères. C'est Tisoamylnitrile (CH')-CHCH-CH. 

 Nous l'avons identilié par sa transformation en isoamylamine, en l'hydro- 

 génant sur du nickel divisé à 1 80°- 190". 



Les queues de distillation, bouillant de 200° à 245°, contiennent la ti'iiso- 

 amylamine que nous avons isolée, et dont nous avons fait le chlorhydrate. 



Cette expérience montre qu'il est possible de passer d'une aminé secon- 

 daire aliphatique au nitrile correspondant à l'aminé primaire, par simple 

 passage de ses vapeurs sur du nickel chauffé à 32o°-33o''. Les réactions qui 

 expliquent cette transformation peuvent s'écrire ainsi : 



[(CH')2.GH.GH^CH2]2NH 

 = (CH3)^CH.GH2=CH2^-(GIl»)^GH.CH^CN-^- 11-. 



3(G°H")2NH = 2(G^H")•■'N^-NH^ 



Une partie de l'amylène se détruit, au contact du nickel, en charbon et 

 hydrogène. 



Afln de voir s'il était possible d'isoler une certaine quantité d'aminé 

 primaire qui pourrait être l'étape intermédiaire de la formation du nitrile, 

 nous avons abaissé la température de la réaction, d'abord jusqu'à 25o", 

 puis jusqu'à 280". Nous n'avons pas recueilli d'isoamylamine; il s'est formé 

 une faible quantité d'isoamylène et un peu de nitrile; la majeure partie de 

 la diisoamylamine est restée inchangée. 



Le cuivre n'a pas fourni de résultats appréciables. 



Il était tentant de pousser la réaction plus loin et de voir comment se 

 comporterait l'aminc tertiaire, la triisoamylamine. Cette ])ase bout à 23")". 

 Ses vapeurs ont été dirigées sur du nickel divisé chauffé à 3(.io"-37o°. Un 



