SÉANCE DU 22 OCTOBRE I917. SSg 



dégagement permanent de gaz a eu lieu. Il était encore formé de carbures 

 élhyléniques absorbables par le brome et d'hydrogène. Le liquide recueilli, 

 soumis à la distillation, fournit de l'iseamylnitrile et de la triisoamylamine 

 non modifiée. Celte réaction montre qu'on peut passer d'une aminé tertiaire 

 au nitrile correspondant à l'aminé primaire, selon la réaction 



[(CH')-CiI.Cll-.Cin]^N = 2(CH^)-CH.CH = CH2+3H^-H(ClF)^CII.CIi-CN. 



Il sera intéressant de voir si cette réaction nouvelle, aussi curieuse 

 qu'inattendue, peut être généralisée, en l'appliquant aux autres aminés 

 secondaires et tertiaires. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Condensation^ sous radian de la potasse, du cyc/o- 

 hexanol avec V alcool butylique secondaire ; synthèse du cyclohexyl-l\-bu- 

 tanol-3. Note (') de M. 3Iarcel Guerbet, présentée par M. Moureu. 



Dans une Communication récente (-), je montrais que le cyclohexanol 

 ^£[".011, chauffé vers 21 5°, en présence de potasse caustique, avec 

 l'alcool isopropylique CH' — CH OH — CH% se condense avec lui pour 

 donner l'alcool cyclohexylisopropylique C'H" — CH- — CH OH — CH^ 

 Je viens montrer aujourd'hui que, dans les mêmes conditions expérimen- 

 tales, le cyclohexanol se condense avec l'alcool butylique secondaire en 

 donnant un alcool cyclohexylbulylique encore inconnu. 



Comme mes expériences antérieures ( ') permettaient de le prévoir, 

 l'enchaînement des deux molécules d'alcools se fait aux dépens du groupe- 

 ment fonctionnel du cyclohexanol; mais la question se posait de savoir en 

 quel point de la molécule de l'alcool butylique secondaire se fixait le reste 

 cyclohexyle. Nous allons voir que cet enchaînement se réalise par celui des 

 deux carbones, voisins du groupement fonctionnel, auquel est attaché le 

 plus d'hydrogène. La réaction peut être formulée de la manière suivante : 



CH" — OH + CH'— CHOH — CH^— CH'=HM;>-ï-C«H" — CH»— GHOII-CIl-^-CH^ 



Cyrloliexanol. Alcool butylique secondaire. CycloliPxyl-4-butanol-3. 



Cette expérience achève de démontrer que, dans ces réactions de conden- 

 sation, le cyclohexanol, alcool cyclique, se comporte exactement comme 



(') Séance du 1 5 octobre 1917. 

 (-) Comptes rendus, l. Itil, 1917, p. gSa. 



(') Comptes rendus, t. 132, 1901, p. 685; I. 1V3. 1909, p. 129; l. I.ÏO, 1919, p. i83; 

 l. \'6k, 1912, p. 222; l. 1.00. 1912, p. ii;J6. 



