SÉANCE DU 24 DÉCEMBRE 1917- Io63 



cyclohexylamine, de la dicyclohe\ylamine, de la cyclohexylaniline, de la 

 diphénylamine et quelques produits accessoires, benzène, cyclohexane, 

 ijoudrons. 



La séparation par simple distillation fractionnée de quantités quelque 

 peu notables des trois aminés secondaires n'étant pas pratique, j'ai été 

 amené à établir un procédé de séparation méthodique, en mettant à profil 

 les faits suivants : 



1° L'hydrate de dicyclohexylamine est une base forte, qui fournit un 

 carbonate solide, soluble dans l'eau, et trois sulfates solubles, non hydro- 

 lysables, le sulfate neutre, le sesquisiilfate et le bisulfate. 



2" La cyclohexylaniline ne donne pas de carbonate. Elle fournit un 

 sulfate neutre, un sescjuisulfate et un bisulfate, hydrolysables, mais 

 solubles dans Teau acidulée par l'acide sulfurique. 



3'' L'aniline ne donne pas de carbonate. 



4" Le sulfate de diphénylamine n'a pas été isolé. 



Mode opératoire. — P.ir une première distillation, sous la pression ordinaire, on 

 sépare les produits de l'hydrogénation qui passent au-dessous de 210°. 



Ceuv-ci, distillés de nouveau, fournissent trois portions : 



La première, constituée par les produits qui passent au-dessous de 190°, ne 

 renferme pas d'aminés secondaires; 



La seconde a, mélange d'aniline et de dicyclohexylamine, passe de 190° à 210° ; 



Enfin, la portion non distillée. 



On réunit cette dernière au résidu de la première distillation, et l'on distille le 

 mélange sous pression réduite, à So"'" par exemple. Sous cette pression, tout passe 

 au-dessous de 180". sauf les goudrons qu'on rejette. 



Le produit est un liquide lufileux. légèrement ambré, qu'on soumet à une nouvelle 

 distillation sous la pression ordinaire, à l'effet d'obtenir quatre portions : 



Celle qui passe au-dessous de 190", ne renfermant pas d'aminé secondaire; celle // 

 qui passe de 190" à 210", mélange d'aniline et de dicyclohexylamine ; celle cqui passe 

 de 210» à 265°, constituée par de la dicyclohexylamine et de la cyclohexylaniline; 

 enfin, la portion non distillée f/. Cette dernière est un mélange de dicyclohexylamine, 

 de cvclohexylaniline et de diphénylamine, qu'il convient de distiller sous pression 

 réduite, pour le débarrasser de quelques goudrons. 



Après ces fractionnements, qui ont été combinés de façon à réduire au minimum 

 les quantités de produits distillés sous pression réduite, on réunit les portions « et // 

 d'une part, c et d d'aiUre part. 



On se trouve alors en possession de deux mélanges : l'un qui ne renferme que de 

 l'aniline et de la dicyclohexylamîne, l'autre qui est constitué par de la dicyclohexyl- 

 amine, de la cyclohexylaniline et de la diphénylamine. 



