9 227 



Selve Alkaloidet Iremstillede jeg af Klorhydralel ved Fældning med Nalrium- 

 aeelat og Ondviystallisalion al' Ibrlyndel Vinaand. Del var hvidt, krystalliserede i 

 lange Prismer og var sammensat : C^,^H^SAyNM.^,Œ,0. Torrel over P-.O. smeltede 

 del ved 174—175° (Bloc. Maq nenne). 



Da der her ikke kan finde nogen Reaktion Sted ved Vinylgrnppen, som Ibrnd 

 er niættel med Klorhrinte, maa der samtidig med F'raspaltningen al' Metylalkohol 

 være indtraadl et Kloratom i Kinolingrnppen. Forskellen mellem den her af Hydro- 

 klorkinin med CL dannede F'orbindelse, C^aH^.XLNoO., og CigHo.,Cl.,N.,0^, der 

 dannes af Kininet selv med 2C/2 er jo et Iltatom, og dette Iltatom maa hidrore fra 

 — og kan knn hidrore fra — al Vinylgrnppen i det ene Tilfælde er mættet af HCl, 

 i det andet af ClOH'). 



Reaktionen mellem Kininmoleknlet og de 4 Kloratomer maa da va're at opfatte paa 

 folgende Maade. Klorvandet virker som Klorundersyrling (2C'/2- 2//,0 2H Cl 0-\~2H Cl). 

 Heraf adderes det ene ved Vinylgrnppen udenfor Kinolinresten, medens der i dennes 

 Benzolring ved de dobbelt bundne Kulstofatomer -5- og -6- sker en Fraspaltning af 

 Metvlalkohol, idet der adderes Cl UH. Da Forbindelsen indeholder 3 Hydroxylgrupper, 

 maa den ene af disse opstaa ved denne Reaktion (se S. 7), og der kan altsaa ikke 

 opstaa en Ketoforbindelse efter Ligningen: 



CH,0-C^CH + C10H --= OC — CHCl^CH^OH, 



men den dobbelte Binding maa bevares og Brintatomet forandre Plads saaledes, at 

 der o|)staar en Fenol med Gruppen: HOC~CCl. 



At det i Virkeligheden forholder sig paa denne Maade, har jeg bevist ved at 

 behandle Paranietoxykinolin med C/, (som Klorvand) i saltsur Oplosning. Der kom 

 da ved Tilsætning af Kaliumnitrat i rigelig Mængde et stort, hvidgult, krystallinsk 

 Bundfald. Forbindelsen dannedes næsten i den beregnede Mængde, idet der samtidig 

 fi-aspaltedes Metylalkohol. Saltet forholdt sig ligesom det gule Klorhydrat af Kinin- 

 oxykloridforbindelsen. Basen fremstilledes ved Fældning med Natriumacetat og Om- 

 krystalhsation af fortyndet Vinaand. Den viste et Smeltepunkt = 198°; men netop 

 dette Smeltepunkt har -."j-Klor-fi-Oxykinolin, som er fremstillet af Zincke''). Hermed 

 maa det være bevist, at Forbindelsen er afledet af -5-Klor-6-Oxykinolin og altsaa 

 har følgende Konstitution 



CCI —C.H^.MHNO.CH.OH.CHoCl 



II I 

 N 



') Det skal ogsaa nævnes tier, at Kinindililoridklorhydrat ved Tilsætning af Cl, (som Kloivand) 

 og ved Udsaltning med Natriumklorid vel ogsaa giver et gult Bundfald, men dette ser ganske anderledes 

 ud end det ovenfor omtalte, som Kininoxyklorid giver. Det er utydelig krystallinsk, meget let opløseligt 

 og farves grønt (ikke brunt) af Ferriklorid. 



-) Liebigs Ann. d. Cbem. lid. 2Ö4 (1891|. S. 201. 



31 



1). K. 1). ViilL'iibk.Selsk.Skr.. 7. HiuUki;, luituividensk. og nwiUiem. Afil. XII. 5. 



