Die Pflanze. 155 



Zur Keniitniss des Cinchonidins. Zd. IL Skrcaup u. G. Vort- 

 mann.i) — (cf. d. Jahresber. 1878. 183.) 



Ueber die Zusammensetzung des Cinchonins. lieber die 

 Oxydationsproducte des Cinchonins. Zd. H. Skraup.^) — (cf. d. 

 Jahresber. 1878. 183 u. 184.) 



Zur Constitution der Chinabasen. Zd. H. Skraup. 3) — Verf. 

 hat nachgewiesen, dass bei Einwirkung von 2 Mol. Sauerstoff auf Cinchonin, 

 Cinchonidiu und Chinin nur Ameisensäure und Körper mit phenol- resp. 

 alkoholartigem Character gebildet werden. Daraus schliesst Verf. auf das 

 Vorhandensein je einer Methoxylgruppe (OCH3) in den drei Alkaloiden, bei 

 deren Oxydation Ameisensäure sich bildet, während in dem Alkaloidreste an 

 Stelle der früheren Methoxylgruppe nun eine Hydroxylgruppe sich vorfindet: 

 Ci9 H21 N2 . C H3 -|- 2 O2 = C19 H21 N2 O3 . H + C H2 O2. Die Körper, 



Chinin - Cliitenin Ameisensäure 



die Zorn bei Einwirkung von HCl auf diese Alkaloide und der Verf. durch 

 Einwirkung von BrH auf dieselben erhalten hat: Ci9H25N2 0Br3 (liefert 

 mit Ammoniak Ci9H23N2 0Br) finden in der Weise ihre Erklärung, dass 

 das Methyl der Methoxylgruppe, unter gleichzeitiger Bildung von Hydroxyl 

 einer- und Methylhaloid andererseits abgetrennt, letzteres aber von dem Cin- 

 choninrest, dessen Natur als tertiäre Base aber weiter nicht verändert wurde, 

 addirt und eine quaternäre Base geschaffen wurde. — Das eine Oatom im 

 Chinin ist demnach bestimmt als Methoxjd vorhanden, während das andere 

 Hydroxylnatur besitzt. Darauf weisen die Verbindungen des Chinins und 

 Conchinins mit Silbernitrat: C20 H24 N2 O2 AgNOs hin. Diese könnten Nitrate 

 des Chinin- resp. Conchiuinsilbers sein. Es gelang leicht, die genannte 

 Chininverbindung, dann eine entsprechende Kupferessigsäureverbindung, 

 ausserdem aber das freie Chininsilber: C2oH23N2 0Ag herzustellen. — Die 

 Basen liefern bei der Oxydation keine Oxychinolincarbonsäure, nur Chinolin- 

 monocarbonsäure, also ist die Methoxylgruppe nicht in dem Chinolin liefern- 

 den Reste der Alkaloide enthalten. Ueber die Constitution der Alkaloide 

 lässt sich eine Vorstellung gewinnen, wenn man von der Annahme ausgeht, 

 die Cinchonin- resp. Chininsäure liefernden Reste seien mit nur einer Seiten- 

 kette mit dem zweiten Reste verbunden, was darum angeht, da sie Mono- 

 carbonsäure liefern. Es wäre demnach das Cinchonin und Cinchonidin als 

 C9 He N — C9 Hi3 N — OCH3 aufzufassen und die Isomerie derselben viel- 

 leicht auf Ortsverschiedenheiten zurückzuführen. Für das Chinin sind, so 

 lange die Natur der Chininsäure nicht festgestellt ist, drei Möglichkeiten ins 

 Auge zu fassen, welche durch die folgenden Formeln ausgedrückt werden: 



Ca H^N:;^^^^^ — C9 Hi3 N — C H3 



C9 H5 N (0 C H3) — Cio Hi5 N — H 



C9 H5 N C H3 — C9 H12 N^Q ^ jj^ 



Ueber die Oxydation von Chinin vermittelst Kaliumperman- 

 ganat. S. Hoogewerff u. "VV. A. van Dorp. '^) — Verf. haben bei der 

 Oxydation des Chininsulfats mit Kaliumpermanganat erhalten: Oxalsäure, 

 Ammoniak und eine stickstoffhaltige Säure vom Schp. 244". Mit Eiseu- 



1) Ann. d. Chem. 197. 226. 



2) Ibid. 197. 3.52 u. 374. 



8) Bar. d. d. chem. Ges. 12. 1107. 



*) Ibid. 13, 15b. 1287. 



