Die PÜanze. 169 



Isatin und verwandte Substanzen. A. Baeyer. i) Isatin mit PCI5 

 liefert Isatinchlorid : CsH^ClNO. Letzteres geht nach Behandlung mit Zink- 

 staub in Essiglösung und Filtriren dei- Lösung beim Stehen an der Luft 

 allmählich in Indigblau über. Versetzt mau Isatinchlorid mit einer Lösung 

 von Jodwasserstoffsäure in Eisessig, so geht das Chlorid unter starker Jod- 

 ausscheidung in Indigblau über. Das ludigpurpurin , welches man neben 

 Indigblau bei Behandlung des Isatinchlorids mit Zinkstaub erhält, ist isomer 

 mit Indigblau und identisch mit dem von Baej-er und Emmerling aus Isatin 

 durch Behandlung mit Acetylchlorür, Phosphortrichlorid und Phosphor erhal- 

 tenen. — ,'Oxindol liefert mit PCI5 ein Chloroxindolchlorid (Schp. 103 — 104 o). 

 Zusammensetzung: CSH5CI2N, leicht löslich in Alkohol, Aether, Benzol, Eis- 

 essig und Ligroin. Die CONII-gruppe des Oxindols wird also, wie beim 

 Isatin, mit PCI5 in CCIN verwandelt, und zugleich wird ein H durch Chlor 

 ersetzt. Letzterer Vorgang findet in der Seitenkette statt, da Dioxindol mit 

 PCI5 denselben Körper liefert, wodurch bewiesen ist, dass das Chlor an die 

 Stelle des Hydroxyls im Dioxindol tritt und also sich in die Seitenkette begibt. 



,CHC1— CGI 

 Die Formel des Chloroxindolchlorids ist demnach: CeH^/^ 11 . 



^N tl 



Aus Chloroxindolchlorid entsteht Indol auf verschiedene Weise, am besten 

 durch Einführung von Natriurastückchen in die kochende Lösung des Kör- 

 pers in Amylalkohol. Bei Einwirkung rauchender JH auf Chloroxindolchlorid 

 in der Kälte entsteht ein Körper, den Verf. Retinindol nennt. In Eisessig- 

 lösung gibt er mit salpetrigsaurcm Kali eine rothe Lösung, aus der Wasser 

 rothe Flocken fällt. Beim Erhitzen des Retinindols destillirt unter theil- 

 weiser Verkohlung Indol 



Zur Constitution des Indigos. E. Baumaun und Ferd. 

 Tiemann. 2) 



Ueber das Verhalten von Indigweiss zu pyroschwefelsaurem 

 Kali. A. Baeyer. 3) Indigweiss gibt nach Baumann's Vorschriften (besser 

 Indigo mit Eisenvitriol) mit pyroschwefels. Kali behandelt ein indigweiss- 

 schwefelsaures Kali. 



Untersuchungen über die Gruppe des Indigblaus. Adolf 

 Baeyer.*) Verf. bespricht zunächst die Bildung des Hydroisatins und des 

 Dioxindols aus Isatin und discutirt auf dieser Grundlage folgende Formeln 

 C=:0 C-0 C— 



des Isatins: C6H4 C=^0, CeHd C— , CeH^ C — von denen 



\| \l \| 



NH NH NH 



ihm die beiden letzteren brauchbarer zu sein scheinen als die erstere. 



Im Isatin ist ein 0-atom leicht ersetzbar durch Phenolreste oder auch durch 

 aromatische Kohlenwasserstoffreste etc.; so gibt Benzol mit Isatin und conc. 

 Schwefelsäure einen dem Indigblau im Aeussern und im Verhalten gegen 

 Lösungsmittel völlig gleichenden Farbstoff, das Indophenin: C8H5NO2 



Isatin 



-f- 2 Ce He = C20 H15 N -|- H2 0. 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 13. 456. 



2) ibid. la. 1098. 1192. 

 *) ibid. 12. 1600. 



*) ibid. IS. 1309. 



