258 Landwirtschaftliche Pflanzenproduktion. 



Methode, dal's die Arabinose die Formel CHg OH . CHOH . CHOH . CHOH . COH 



besitzt, und wurde durch die Cyanmethode die HersteUung kohlenstoftreicherer 



Zuckerarten aus den natürlichen ermöglicht. Auch der jüngste Nachweis, 



dafs Traubenzucker imd Galaktose, wie die einfache Aldehyde, Hydrazone 



und Oxime zu bilden vermögen, spricht für die Aldehydnatur. Ein grolser 



Fortschritt zur ReindarsteUung der verschiedenen Zuckerarten war durch die 



Herstellung der Fhenylhydrazinverbindungen derselben gemacht worden. 



Versetzt man eine warme, etwa 10 prozent. wässerige Traubenzuckerlösung 



mit einer Auflösung von Phenylhydrazin in Essigsäure, so färbt sich das 



Gemisch sofort gelb. Beim weiteren Erhitzen auf dem Wasserbade beginnt 



nach 10 — 15 Minuten die Abscheidung von feinen gelben Xadeln von der 



Zusammensetzung CjgH.,2N^04, einem Molekül Zucker und zwei Molekülen 



Phenylhydrazin. 



Zuerst wird nur ein Molekül der Base gebunden und bildet sich ein 



in "Wasser leicht lösliches Hvdrazon von der Formel 



CH, (OH) . [CH(0H)]3 . CHOH . CH = N — NH . C^H^. 



* 



Beim Erwärmen mit überschüssigem Hydrazin findet eine eigentümliche 



Oxydation der mit * bezeichneten Gruppe statt zu Karbonyl und letzteres 



fixiert ein zweites Molekül der Base. 



CHgOH . [CH(0H)]3 . C — CH 



II II 



CßHs.NH.N X.NH.CßH^. 



Beim Fruchtzucker wird entsprechend seiner Konstitution zuerst an die 

 Ketongruppe eine Moleküle der Base angelagert und schliefslich an die 

 letzte Gruppe CH*, OH, so dafs der Fruchtzucker dasselbe Glukosazon bildet 

 wie der Traubenzucker. 



Diese Bildung von Glukosazonon tritt bei allen Aldeliyden und Ketouen, 

 die in benachbarter Stellung eine oxydierbare d. h. ])riniäre oder sokundäie 

 Alkohol grui^pe besitzen, d. h. bei allen natürlichen Zuckerarten mit Einsehlufs 

 des Milchzuckers und der Maltose ein. 



Von den Hydrazonen ist nur das ^lannosehydrazon in Wasser selir 

 scliwer löslich und kann die Mannose aus dem krystallisierten Plienylliydrazon 

 durch Spaltung mit konzentrierter Salzsäiu-e regeneriert werden. 



Die Osazone sind in Wasser sehr schwer löslich und fallen aus den 

 verdünntesten Zuckerlösungen aus. Sie dienen zur Erkennung der ver- 

 schiedenen Zuckerarten, da sie sieh durch Löslichkeit, Schmelzpunkt, optisches 

 A'erhalten unterscheiden. Glukosazon, CJ8H.20N4O4 entsteht aus Trauben- 

 zucker, Fruchtzucker, Mannose, Glukosamin und Isoglukosami n. In Wasser 

 fast unlöslich, in heifsem Alkohol schwer löslich, Schmelzpunkt gegen 205 0. 

 Dreht in Eisessig gelöst links. 



Galaktosazon aus Galaktose CJ8H22N4O4. In Wasser fast unlöslich, 

 in Alkohol etwas leichter löslich als voriges. Schmelzpunkt gegen 193 0. 

 Zeigt in Eisessig keine Drehung. 



Sorbinosazon t\8H22N4 09. Aus Sorbinose. In "Wasser fast unlöslich, 

 in heifsem Alkohol leicht löslich. Schmelzpunkt 1C4<^. 



Laktosazon C24H32N4O4. Aus Milchzucker. In 80—90 Tl. heifsem 

 Wasser löslich, Schmelzpunkt gegen 200*^. Wird durch verdünnte Schwefel- 

 säure in das in Wasser fast unlösliche Anhydrid C24H3oN4 0g verwandelt. 



