Bestandteile der Pflanzen. 263 



Yon der d-Mannose führt der Weg weiter über das Glukosazoii zTir 

 d-Fruktose. Mannose und Traubenzucker sind stereoisomer. ^) Die Isomerie 

 beruht auf der Assvmetrie des mit * markierten Kohlenstf ffatoms. ^) 

 CH2 (OH) ^ CH(OH) . CH(OH) . CH{OH) . CH(OH) . COH. 



Erhitzt man Glukonsäure mit Chinoliu auf 140 0, so verwandelt sie 

 sich zum Teil in Mannonsäure, umgekehrt giebt letztere unter gleichen 

 Bedingungen erhebliche Mengen Glukonsäure. Da nun die Glukonsäure 

 durch naszierenden Wasserstoff zu Traubenzucker reduziert wird, ist die 

 totale Synthese des letzteren realisiert. 



Das gleiche Verfaliren führt von der 1-Mannonsäure zu den optischen 

 Isomeren der Ghikonsäure und des Traubenzuckers, doch ist das Verfahren 

 umständlich und Avenig ergiebig. 



Die Glukonsäure entsteht in reichlicher Menge aus der Arabinose durch 

 Anlagerung von Blausäure nach Kiliani. Die 1- und d-Glukonsäuren sind 

 ebenfalls täuschend ähnlich und verbinden sich zu einer dritten inaktiven 

 Substanz. Aus der 1- und i-Glukonsäure werden durch Reduktion die 

 optischen Isomeren des Traubenzuckers und aus diesen durch Oxydation 

 die 1- und i-Zuckersäure gewonnen. 



Ohne die stickstoffhaltigen Produkte sind nun nicht weniger als 2G 

 Körper der Mannitreihe bekannt, welche sich in die Fruktose-, Mannose- 

 inid Glukosegruppe einteilen lassen. 



Wir sind nun im stände, von einer der einfachsten Kohlenstoffverbin- 

 dungen, dem Formaldehyd, bis zu den beiden wichtigsten natürlichen 

 Zuckern zu gelangen. 



Durch Blausäureanlagerung können nun aus allen den vorher genannten 

 „Ösen" Zuckerarten mit liöherem Kohlenstoffgehalt gewonnen werden. 



Für die so entstehende Reihe von Zuckerarten diu-fte eine neue Nomen- 

 klatur eingeführt werden, deren Ableitung auf die Zalil der im Molekül 

 vorhandenen Kolilenstoffatome zurückzuführen ist, ^) z. ß. Triose, Tetrose, 

 Pentose, Hexose, Heptose, Oktose, Nonose. 



Zur Unterscheidung von Aldehyd- und Ketonzucker wurden die Namen 

 Aldose und Ketose vorgeschlagen. Dieser Nomenklatur würde folgende 

 Tabelle entsprechen. 



Triosen: Glycerose (Gemisch von Glycerinaldehyd und Dioxyaceton). 

 Tetrosen: Erythrose (wahrsclieinlich Gemenge von Aldose und Ketose). 

 Pen tosen: Arabinose (Aldose). 

 Xylose. 



Methylpentose : Rhamnose (Aldose). 

 Hexosen : d-1-i-Glukose l 



d-1-i-Mannose J ^^^''''' 1 ji.^^itreihe. 

 d-1-i-Fruktose Ketose ' 

 Galaktose (Aldose der Dulcitreihe). 

 Sorbinose. 



Formose ) ^, . . , , , 



J. AI- nsp ( I^oi^stitution unbekannt. 



1) Berl. Ber. XXIII. 374. 



2) Ibid. 799. 



3) Ibid. 934. 



