Pflanze. Aromatische Körper. 113 



Vorläufige MittheiluDg über einige Derivate des Orcins. 

 J. Stenhouse und Ch. E. Groves.i) Verff. haben durch Oxydation des 

 Trichlororcins ein Chiuou von der Formel C7H4CI2O3 erhalten: 

 CcCl3CH3(OH)2 4- + H2O = C6Cl2CH3 0H(02j + H2 + HCl. 

 Sie besprechen weiter die Constitution des Pentachlor- und Pentabromorcins 

 und des Orcins, welch' letzterem nach Ansicht der Verff. die symmetrische 

 Structur (1. 3. 5.) zukommen dürfte. 



Zur Darstellung der Orcincarbonsäure, sog. Pseudoorsellin- 

 säure. H. Schwarz. 2) Durch Einwirkung von Kohlensäure auf Orcin- 

 kalium bei 250 — 260'^ nach der Methode von Kolbe u. von Heyden er- 

 hielt Verf. dieselbe Orcincarbonsäure (Pseudoorsellinsäure), welche Senhofor 

 und Brunner (s. oben) nach ihrer Methode der directcn Einführung von 

 Carboxyjgruppen in Phenole erhalten haben. Die Aetherbildung, welche 

 bei der echten Orsellinsäure bekanntlich so leicht erfolgt, scheint bei der 

 Pseudoorsellinsäure beim Kochen mit Alkohol allein nicht stattzufinden. 



Ueber ein Product der Einwirkung von Königswasser auf 

 Orcin. S. Key mann, ^j Durch Einwirkung von Königswasser auf Orcin er- 

 hielt Verf. ein nicht krystallisirendes Product von der Formel C21H17 CIN2OG. 

 Dasselbe repräsentirt das Chlorsubstitutionsproduct des von Lieber mann 

 mittelst salpetriger Säure aus Orcin dargestellten Fai'bstoffes C21H18N2OC. 

 Die Reaction verläuft nach der Gleichung: 

 3 C7H8O2 + (Cl -f NOCl -|- NOCI2) = 3 HCl -f 2 H2O -f C21H17CIN2OC. 



Beiträge zur Geschichte der Orcine: Betaorcinol und einige 

 seiner Derivate. J. Stenhouse und Ch. E. Groves.^) Verff. haben 

 aus Usnea barbata jetzt die Flechtensäure dargestellt, welche das Betaorcin, 

 oder wie sie es nun nennen, das Betaorcinol liefert. Dieselbe ist nicht Us- 

 ninsäure. Usnea barbata, mit 20 Thln. H2O 16 Stunden lang aufgeweicht, 

 wurde mit einer aus Vio Tbl. Kalk hergestellten Kalkmilch ausgezogen, der 

 Auszug mit HCl gefällt, der Niederschlag am Rückfiusskühler unter Ver- 

 meidung von Luftzutritt 3 — 4 Stunden mit 1 Thl. Kalk und 40 Thln. Wasser 

 gekocht, wodurch die Usninsäure in das basische Kalksalz übergeführt, die 

 sie begleitende Flechtensäure in Betaorcinol und CO2 zerlegt wird. Die 

 Lösung wird durch ein Vacuumfiltcr in verdünnte, zur Neutralisation des 

 Kalks gerade ausreichende Menge HCl filtrirt, mit Essigsäure angesäuert, 

 filtrirt, auf Vs verdampft, vom abgeschiedenen Theer abgegossen und weiter 

 verdampft, das abgeschiedene Betaorcinol durch 50 Theile Benzol aus- 

 gezogen, Benzolrückstand aus Wasser umkrystallisirt. Betaorcinol, Schp. 

 163", weniger löslich in Wasser als Orcinol, giebt mit Hypochloriden hell 

 carmoisinrothe Färbung. Mit Ammoniaklösung an der Luft wird es rasch 

 lichtroth. Mit verdünnter Natronlauge erhitzt und Chloroform wird es tief- 

 roth ohne Fluorescenz. Einwirkung von Chlor auf das Betaorcinol entsteht 

 Tetrachlorbetorcinol CgHcCUOs = C6(CH3)2Cl2 (0C1)2. Krystallisirt aus 

 Petroleumäther in grossen Prismen. Schp. 109**. Leicht löslich in Aether 

 und Benzol, unlöslich in Wasser. Beim Eintragen von Tetrachlorbetorcinol 

 in verdünnte JH-Lösung (15 "/o J) -[- wenig rother Phosphor entsteht nach 

 dem Umkrystallisiren aus Petroläther bei 142" schmelzendes Dichlorbetorci- 

 nol C8H8CI2O2, löslich in Aether, Benzol und Schwefelkohlenstoff. Trägt 



») Berl. Ber. 13. 1305. 



2) Ibid. 1643. 



») Ibid. 809. 



*) Ann. Cham. 302. 285—305. 



Jahresbericht. 1880, 8 



